2-溴-4'-碘苯乙酮
[CAS# 31827-94-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 英文名: 2-Bromo-4'-iodoacetophenone
• 别名: 2-Bromo-1-(4-iodophenyl)ethanone
• 产品名称: 2-溴-4'-碘苯乙酮
• 分子式: C₈H₆BrIO
• 分子量: 324.94
• CAS 登录号: 31827-94-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C(=O)CBr)I

物理化学性质

• 密度: 2.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 328.7±22.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 152.6±22.3 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.649 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H319
• 防护标签: P305+P351+P338

发现和应用

2-溴-4'-碘苯乙酮是一种属于芳基酮类的有机化合物，其特征是羰基（C=O）连接到苯环上，溴（Br）和碘（I）原子分别取代于芳环的2位和4'位。该化合物是苯乙酮的衍生物，其中乙酰基（-COCH3）连接到芳环上。苯环上卤素的存在显著影响其化学性质和反应活性。

卤素原子（溴和碘）为进一步的化学改性提供了有用的位点。已知溴和碘在各种有机反应中都具有反应活性，例如亲核取代和交叉偶联反应。这两个卤素在芳环特定位置的结合可以控制分子的反应活性，使其成为进一步化学合成的有用中间体。对位（4'-位）的碘原子和邻位（2-位）的溴原子非常适合进行有机化学中重要的反应。

2-溴-4'-碘苯乙酮常用作合成复杂有机分子（包括药物、农用化学品和材料）的中间体。该化合物的卤代性质使其适用于钯催化的交叉偶联反应，例如Suzuki反应或Heck反应，这些反应可用于构建碳-碳键。这些反应是合成有机化学中构建更复杂结构的基本工具。该化合物中卤原子的反应性也使其可用于其他官能团的转化，例如亲核芳香取代反应。

在药物化学中，2-溴-4'-碘苯乙酮的结构可能作为生物活性化合物的前体而受到关注。卤代苯乙酮衍生物已被研究具有多种生物活性，包括抗炎、抗菌和抗癌特性。溴和碘的特定组合可能影响化合物与各种生物靶点的相互作用，从而可能增强其生物活性。因此，该化合物可以作为设计新型治疗药物的起点。

总而言之，2-溴-4'-碘苯乙酮是一种卤代芳基酮，可用作有机合成中的多功能中间体。其结构上同时含有溴和碘取代基，使其特别适用于形成碳-碳键或修饰功能基团的反应，这些反应在药物和其他化学产品的开发中至关重要。

参考文献

2010. 4-Hydroxy-2-[(4-iodobenzoyl)methyl]-3-(3-methoxybenzoyl)-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online, 66(9).
DOI: 10.1107/s1600536810032265

2024. Application of α-bromination reaction on acetophenone derivatives in experimental teaching: a chemical innovation experiment engaging junior undergraduates. BMC Chemistry, 18(1).
DOI: 10.1186/s13065-024-01145-y

2012. Supramolecular Synthesis of Selenazoles Using Selenourea in Water. Science of Synthesis, 1.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-018-00375