5-溴-3-吲哚基-beta-D-吡喃半乳糖苷
[CAS# 97753-82-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: 5-Bromo-3-indolyl-beta-D-galactopyranoside
• 别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 产品名称: 5-溴-3-吲哚基-beta-D-吡喃半乳糖苷
• 分子式: C₁₄H₁₆BrNO₆
• 分子量: 374.18
• CAS 登录号: 97753-82-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1Br)C(=CN2)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O3)CO)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 646.6±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 344.9±31.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.731 (计算值)^*
• 比旋光度: -34.5 º (c=1% in dmf/h2o 1:1)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

5-溴-3-吲哚基-β-D-吡喃半乳糖苷是一种合成化合物，主要用作检测β-半乳糖苷酶活性的显色底物。其结构由一个5-溴-3-吲哚基通过糖苷键与一个β-D-吡喃半乳糖苷糖部分连接而成。当β-半乳糖苷酶裂解该糖苷键时，会释放出5-溴-3-吲哚氧基，该氧基随后发生氧化和二聚化，形成一种颜色鲜艳的不溶性产物，通常为蓝色或靛蓝色沉淀。

使用5-溴-3-吲哚基-β-D-吡喃半乳糖苷作为底物，源于对灵敏且可目测的β-半乳糖苷酶活性测定方法的需求。 β-半乳糖苷酶是一种广泛应用于分子生物学的酶，尤其在涉及lacZ基因的基因表达研究中用作报告酶。该底物使研究人员能够通过显色产物的产生来识别和定位表达β-半乳糖苷酶的细胞或菌落，从而促进筛选和选择过程。

该底物的发现是显色化合物广泛开发的一部分，旨在提供简单有效的可视化检测方法。它能够在酶促作用下产生独特而稳定的颜色变化，使其成为细菌和细胞生物学实验室的首选。它常用于蓝白斑筛选技术，该技术通过检测在含有该底物的培养基中生长时是否显色来区分重组和非重组细菌菌落。

除了分子克隆应用外，5-溴-3-吲哚基-β-D-吡喃半乳糖苷还用于微生物鉴定和定量分析。许多细菌都能表达β-半乳糖苷酶，该底物通过形成有色产物有助于快速检测这些细菌。该应用在临床微生物学和环境监测中尤其有价值。

该底物也可用于酶学研究β-半乳糖苷酶活性，包括酶动力学、抑制剂筛选以及评估不同条件下的酶稳定性。该检测方法的可视化特性简化了定性和半定量测定，但通过将底物与分光光度法结合可以实现更精确的定量分析。

5-溴-3-吲哚基-β-D-吡喃半乳糖苷的合成涉及将吡喃半乳糖苷糖连接到5-溴-3-吲哚基部分的化学方法。所得化合物以稳定的粉末或溶液形式提供，适合实验室使用。适当的储存条件对于保持底物的完整性和检测的可靠性至关重要。

处理该化合物的安全规程符合标准实验室规范，包括使用个人防护设备和采取适当的处置措施，以防止环境污染。

总而言之，5-溴-3-吲哚基-β-D-吡喃半乳糖苷是生物技术和微生物学中必不可少的试剂，可通过直观的比色分析方法高效检测和分析β-半乳糖苷酶活性。其成熟的应用将继续支持遗传学、酶学和微生物学研究以及诊断程序。

参考文献

1987. [Determination of beta-galactosidase activity on nitrocellulose plates using 5-bromo-3-indolyl-beta-D-galactopyranoside and tetrazolium salts]. Bioorganicheskaia khimiia, 13(2).
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/3107576

1995. Evaluation of new medium with chromogenic substrates for members of the family Enterobacteriaceae in urine samples. Journal of Clinical Microbiology, 33(1).
DOI: 10.1128/jcm.33.1.199-201.1995