2,2,2-三氟乙基甲酸
[CAS# 32042-38-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物
• 英文名: 2,2,2-Trifluoroethyl formate
• 别名: TFEF
• 产品名称: 2,2,2-三氟乙基甲酸
• 分子式: C₃H₃F₃O₂
• 分子量: 128.05
• CAS 登录号: 32042-38-9
• EC 号码: 628-307-0
• 分子行输入简码SMILES: C(C(F)(F)F)OC=O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.317 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.3, 计算值^*
• 沸点: 33.7±40.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 59-60 ºC (实验值)
• 闪点: -17.7±19.6 ºC, 计算值^*, 7 ºC (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H225-H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

2,2,2-三氟乙基甲酸是属于甲酸酯类的有机化合物。其分子式为 C₃H₃F₃O₂，是一种具有特征气味的无色液体。该化合物具有一个三氟乙基 (-CF₃CH₂) 基团，该基团与甲酰基 (-HCOO) 官能团相连，与非氟化类似物相比，氟原子的存在显著改变了其化学和物理性质。

自 20 世纪中叶以来，氟化有机化合物因其独特的反应性和在制药、农用化学品和材料科学等各个领域的应用而得到了广泛的研究。2,2,2-三氟乙基甲酸是作为氟化酯研究的一部分合成的，用作合成中间体。一种常见的合成方法是三氟乙醇 (CF₃CH₂OH) 与甲酸 (HCOOH) 或其衍生物发生反应，通常在酸性催化剂存在下进行。或者，该化合物可以通过酯交换反应获得，其中甲酸酯在适当的条件下与 2,2,2-三氟乙醇发生反应。

氟的吸电子效应影响酯的稳定性、反应性和溶解度。该化合物表现出中等挥发性，使其适用于需要控制蒸发的反应。2,2,2-三氟乙基甲酸的水解可以在酸性和碱性条件下发生，产生三氟乙醇和甲酸。这种反应性与需要选择性脱保护或功能团修饰的有机转化有关。此外，它可以参与酯化和酯交换反应，使其可用作复杂合成途径中的中间体。

2,2,2-三氟乙基甲酸用作有机合成试剂，特别是将三氟乙基 (-CF₃CH₂) 基团引入目标分子。这种修饰在药物化学中很有价值，其中氟化化合物通常表现出增强的代谢稳定性、生物利用度和受体结合亲和力。三氟乙基部分有助于改变亲脂性，这对药物设计有益。

该化合物还用于合成氟化农用化学品，其中氟原子的加入可提高活性成分的功效和持久性。此外，氟化酯（如 2,2,2-三氟乙基甲酸）可作为开发先进材料的前体，包括特种聚合物和涂料。

在工业环境中，2,2,2-三氟乙基甲酸可用于精细化学品生产和专用溶剂系统。它的挥发性和化学行为使其适用于需要选择性酯水解或受控分解的工艺。研究人员已经探索了它在催化剂开发和反应优化中的应用，其中氟化酯在选择性和效率方面具有独特的优势。

随着将氟掺入药物和功能材料的新方法的开发，该化合物在氟有机化学中的作用不断扩大。它与一系列化学反应（包括亲核取代和还原）的兼容性支持其在合成有机化学中的持续使用。

与其他甲酸酯一样，2,2,2-三氟乙基甲酸需要小心处理以防止水解和降解。适当的储存条件包括将其保存在密封容器中，远离潮湿和强酸或强碱。虽然其毒性特征没有得到广泛的记录，但应通过使用适当的个人防护设备（PPE），包括手套和护目镜，尽量减少接触。

应在通风良好的地方处理该化合物，因为它的蒸气可能会刺激呼吸系统。如果意外接触，建议立即采取措施，例如用水冲洗受影响区域并寻求医疗救治。

2,2,2-三氟乙基甲酸是合成化学中一种有价值的化合物，可用于制药、农用化学品和材料科学。其独特的性质受氟的影响，有助于其作为有机合成中间体的用途。对氟化酯及其反应性的持续研究确保了其在现代化学应用中的持续相关性。

参考文献

2017. N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Transformylation. Synthesis, 49(17).
DOI: 10.1055/s-0036-1588449

2011. Chirped Pulse Fourier Transform Microwave Study of 2,2,2-Trifluoroethyl Formate. The journal of physical chemistry. A, 115(32).
DOI: 10.1021/jp2047129