2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯
[CAS# 433-06-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 甲苯磺酸酯
• 英文名: 2,2,2-Trifluoroethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 别名: 2,2,2-Trifluoroethyl p-toluenesulfonate
• 产品名称: 2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯
• 分子式: C₉H₉F₃O₃S
• 分子量: 254.23
• CAS 登录号: 433-06-7
• EC 号码: 207-085-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)OCC(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 38 - 40 ºc (实验值)
• 沸点: 325.3 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 382.6 - 391.4 ºc (实验值)
• 闪点: 144.0±26.5 ºc (计算值)^*, 113 ºc (实验值)
• 折射率: 1.464 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

发现和应用

2,2,2-三氟乙基 4-甲基苯磺酸酯是一种氟化磺酸酯，分子式为 CF₃CH₂OSO₂C₆H₄CH₃。它由一个三氟乙基基团和一个 4-甲基苯磺酰基基团连接而成，兼具三氟甲基基团的吸电子特性和甲苯磺酸酯基良好的离去基团能力。该化合物通常为无色至淡黄色液体，由于其磺酸基团的存在，在亲核取代反应中具有高活性，使其成为一种用途广泛的有机合成中间体。

2,2,2-三氟乙基 4-甲基苯磺酸酯的发现与 20 世纪有机氟化学的广泛发展息息相关，当时化学家们探索将氟化磺酸酯作为中间体，将三氟乙基基团引入有机分子。三氟乙基基团因其吸电子效应而备受重视，这种效应可以增强下游产物的化学和代谢稳定性。三氟乙基与甲苯磺酸酯离去基团的结合，使得该化合物特别适用于通过亲核置换反应选择性引入三氟乙基。

在有机合成中，2,2,2-三氟乙基 4-甲基苯磺酸酯可用作醇、胺、硫醇和碳负离子等亲核试剂的烷基化剂。磺酸酯基团是一种优异的离去基团，可以使三氟乙基在温和条件下高效地转移。这使得该化合物成为制备三氟乙基醚、胺、硫醚和其他功能化分子的宝贵基石。其反应性在药物化学和农用化学品研究中非常有用，三氟乙基基团可以改善亲脂性、代谢稳定性和生物活性。

在药物化学中，该化合物用于合成候选药物的三氟乙基化中间体。将三氟乙基基团引入生物活性分子可以改变药代动力学特性，增强膜通透性，并提高对代谢降解的抵抗力。这使得它对于制备酶抑制剂、抗病毒药物、中枢神经系统药物和其他治疗相关化合物具有重要价值。

在材料科学和特种化学品合成中，2,2,2-三氟乙基 4-甲基苯磺酸酯已被用于将三氟乙基基团引入聚合物、树脂和功能化表面。氟化可赋予材料耐化学性、疏水性和热稳定性，从而提高材料的性能和耐久性。甲苯磺酸酯官能团允许选择性反应引入氟化部分，而不会影响复杂分子中的其他敏感官能团。

三氟乙基磺酸酯也适用于分析化学。它们可用作衍生剂，以提高气相色谱和质谱中极性化合物的挥发性和可检测性。三氟乙基基团可提高检测灵敏度和衍生物的整体稳定性。

2,2,2-三氟乙基-4-甲基苯磺酸酯的开发和应用凸显了其作为多功能氟化试剂的作用。它结合了活性离去基团和三氟乙基基团，使其成为一种有价值的有机合成中间体，可用于制药、农用化学品、材料科学和分析化学等领域。该化合物展示了选择性氟化和官能团化如何拓展磺酸酯在现代化学研究和工业过程中的用途。

参考文献

2011. Radiosynthesis of the tumor hypoxia marker [18F]TFMISO via O-[18F]trifluoroethylation reveals a striking difference between trifluoroethyl tosylate and iodide in regiochemical reactivity toward oxygen nucleophiles. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 19(7).
DOI: 10.1016/j.bmc.2011.02.026

2010. 2,2,2-Trifluoro-ethyl 4-methyl-benzene-sulfonate. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online, 66(11).
DOI: 10.1107/s1600536810038894

2009. Concise synthesis of halogenated chrysenes ([4]phenacenes) that favor pi-stack packing in single crystals. Organic Letters, 11(15).
DOI: 10.1021/ol901693y