葡萄糖醛酸-gamma-内酯
[CAS# 32449-92-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: D(+)-Glucurono-3,6-lactone
• 别名: D-Glucurone
• 产品名称: 葡萄糖醛酸-gamma-内酯; 葡醛内酯
• 分子式: C₆H₈O₆
• 分子量: 176.12
• CAS 登录号: 32449-92-6
• EC 号码: 251-053-3
• 分子行输入简码SMILES: C(=O)[C@@H]([C@@H]1[C@@H]([C@@H](C(=O)O1)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 170-176 ºC (实验值)
• 沸点: 403.5±28.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 174.9±17.5 ºC (计算值)^*
• 溶解度: 水 溶解 (实验值)
• 折射率: 1.597 (计算值)^*, 19 º (c=10, h2o) (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

D(+)-葡萄糖醛酸-3,6-内酯，俗称葡萄糖醛酸内酯（葡糖醛酸内酯；D-葡萄糖醛酸内酯），是D-葡萄糖醛酸的环状酯（内酯）衍生物。其结构涉及羧基和羟基之间的内部酯化，形成环状结构，使其比游离酸更稳定。在人类和动物代谢中，葡萄糖醛酸内酯是抗坏血酸和醛糖酸代谢途径中的中间体，由L-古洛糖酸-1,4-内酯还原而成，并通过尿酸内酯酶和相关酶进行酶促内酯化和水解反应。

葡萄糖醛酸内酯的历史“发现”可以追溯到20世纪中期对碳水化合物和维生素C代谢的研究。研究人员在研究抗坏血酸的生物合成和糖酸相互转化的过程中，发现了葡萄糖醛酸内酯存在于动植物的内源性代谢物中。随着时间的推移，它的存在已被证实存在于结缔组织、血浆、植物胶以及膳食来源中。

在实际应用中，葡萄糖醛酸内酯主要用作能量饮料和营养配方中的补充成分。人们通常认为它能够支持解毒途径——尤其是肝脏中的葡萄糖醛酸化——并增强恢复或认知能力，但此类说法的科学依据有限。([维基百科][2]) 一些监管和安全评估，例如欧洲食品安全局 (EFSA) 的评估，已经研究了葡萄糖醛酸内酯与咖啡因和牛磺酸的联合使用情况，并得出结论：目前的证据并未表明在典型的摄入水平下存在有害的相互作用。 ([维基百科][2])

在代谢方面，葡萄糖醛酸内酯在糖醛酸途径中发挥作用：它可以水解为葡萄糖醛酸（D-葡萄糖醛酸），然后参与结合反应（例如，外来化合物和内源性分子的葡萄糖醛酸化），增强其溶解度并促进排泄。糖醛酸内酯酶等酶催化这种水解。([维基百科][3]) 在某些物种中，葡萄糖醛酸内酯与相关内酯的相互转化与抗坏血酸（维生素C）的生物合成途径紧密相关。([维基百科][1])

除了在补充剂配方中的作用外，葡萄糖醛酸内酯还被用于结缔组织代谢研究，被认为是糖胺聚糖和多糖的结构成分。它存在于植物胶和渗出物中，表明其在植物中具有结构或保护功能。([维基百科][2]) 分析和生化研究有时会使用葡萄糖醛酸内酯或其衍生物作为代谢分析的标准，尤其是在研究糖酸途径或解毒酶活性时。([hmdb.ca][4])

总而言之，D(+)-葡萄糖醛酸-3,6-内酯（葡萄糖醛酸内酯）是碳水化合物和解毒生物化学中天然存在的代谢物。它在早期糖酸代谢和抗坏血酸生物合成的研究中被发现，如今主要用于营养和能量饮料配方中，并声称其具有解毒或恢复功能。虽然其内源性代谢作用已得到充分研究，但其在补充剂中的功效和效用仍需进一步研究。

参考文献

2013. Retinol and retinyl esters: biochemistry and physiology. Journal of Lipid Research, 54(7).
DOI: [https://doi.org/10.1194/jlr.R037648](https://doi.org/10.1194/jlr.R037648)

2009. Speciation of selenium dietary supplements; formation of Se-methylselenocysteine and related species. Analytica Chimica Acta, 652(1-2).
DOI: [https://doi.org/10.1016/j.aca.2009.08.013](https://doi.org/10.1016/j.aca.2009.08.013)