D-葡糖醛酸-gamma-内酯丙酮
[CAS# 20513-98-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: D-Glucurono-6,3-lactone acetonide
• 别名: 1,2-O-Isopropylidene-alpha-D-glucofuranurono-6,3-lactone
• 产品名称: D-葡糖醛酸-gamma-内酯丙酮; D-葡糖醛酸-6,3-内酯丙酮化合物
• 分子式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.19
• CAS 登录号: 20513-98-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1(O[C@@H]2[C@@H]3[C@@H]([C@@H](C(=O)O3)O)O[C@@H]2O1)C

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 386.0±42.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 158.8±21.4 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.51 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

D-葡萄糖醛酸-6,3-内酯丙酮化物是D-葡萄糖醛酸-6,3-内酯的保护衍生物，D-葡萄糖醛酸-6,3-内酯是一种天然存在的碳水化合物内酯，广泛分布于动植物中。D-葡萄糖醛酸-6,3-内酯，俗称葡萄糖醛酸内酯，于20世纪初在对碳水化合物氧化产物和糖醛酸的研究中被发现。对葡萄糖醛酸及其内酯形式的研究与碳水化合物代谢的研究密切相关，特别是葡萄糖醛酸在肝脏解毒过程中的作用，它在肝脏中与多种内源性和外源性化合物形成结合物。葡萄糖醛酸及其内酯衍生物的结构表征为碳水化合物化学的后续发展奠定了重要的基础。

D-葡萄糖醛酸-6,3-内酯丙酮化物衍生物的开发是系统探索碳水化合物化学中保护基策略的一部分。在二十世纪中期，化学家们越来越多地采用异亚丙基基团来保护糖类中的邻二醇。丙酮与碳水化合物中相邻的羟基反应（通常在酸性条件下），生成一种称为丙酮缩醛的环状缩醛。这种转化反应得到了广泛的研究，因为它能够选择性地保护特定的羟基，同时保留其他羟基以进行可控的化学修饰。以D-葡萄糖醛酸-6,3-内酯为例，丙酮缩醛的形成稳定了两个相邻的羟基，并在适当的条件下促进了后续的合成操作，而不会破坏内酯环。

D-葡萄糖醛酸-6,3-内酯丙酮缩醛的制备遵循既定的碳水化合物保护方法。在酸催化剂存在下，用丙酮处理母体内酯即可生成异亚丙基缩醛。该策略体现了碳水化合物化学中为实现区域选择性转化而发展起来的一般原理。引入丙酮缩醛等保护基团在逐步合成复杂糖衍生物方面发挥了至关重要的作用。此前，由于同一分子中多个羟基的高反应活性和相似的化学性质，此类合成一直受到限制。

在实际应用中，D-葡萄糖醛酸-6,3-内酯丙酮缩醛主要用作合成中间体。它已被用于制备修饰的葡萄糖醛酸衍生物，包括用于生物化学或药物研究的糖苷和缀合物。受保护的内酯骨架允许化学家在特定位置引入取代基，之后可在受控酸性条件下去除丙酮缩醛基团，从而再生相应的二醇。这种方法已用于合成研究碳水化合物代谢、酶特异性以及葡萄糖醛酸衍生物构效关系的化合物。

该化合物的更广泛意义在于葡萄糖醛酸在生物系统中发挥着核心作用。葡萄糖醛酸结合，也称为葡萄糖醛酸化，是药物、胆红素、类固醇激素和其他物质代谢和排泄的主要途径。D-葡萄糖醛酸-6,3-内酯丙酮化物是一种天然存在的糖醛酸的保护性衍生物，具有化学性质多样，促进了对这些生化过程的实验室研究。它在中性条件下的稳定性以及在酸性脱保护条件下的可预测行为，使其成为多步合成路线中可靠的中间体。

除了学术研究之外，像这种丙酮化物一样的受保护糖内酯也促进了药物化学和糖化学的发展。基于明确的保护基策略的合成方法的开发，使得制备结构精确的碳水化合物衍生物成为可能，可用于分析标准品、机理研究和生物活性分子的探索。尽管 D-葡糖醛酸-6,3-内酯丙酮化物本身通常不用作工业应用中的最终产品，但它作为关键中间体的作用反映了碳水化合物化学从结构阐明到受控分子设计的更广泛的历史进展。

参考文献

2017. Efficient Synthesis of N-Alkyl Polyhydroxylated Pipecolamide Compounds from d-Glucurono-6,3-lactone. Synlett.
DOI: 10.1055/s-0036-1590829