5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-醇 3-乙酸酯
[CAS# 3252-36-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 英文名: 5-Bromo-4-chloro-1H-indol-3-ol 3-acetate
• 别名: 5-Bromo-4-chloro-1H-indol-3-ol acetate (ester); 5-Bromo-4-chloro-indoxyl acetate; 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl acetate; 5-Bromo-4-chloro-3-indoxyl acetate
• 产品名称: 5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-醇 3-乙酸酯
• 分子式: C₁₀H₇BrClNO₂
• 分子量: 288.53
• CAS 登录号: 3252-36-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)OC1=CNC2=C1C(=C(C=C2)Br)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.721±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 106-107 ºc
• 沸点: 429.3±40.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 213.4±27.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.668 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-醇3-乙酸酯是吲哚的化学改性衍生物，其特征是吲哚环的5位和4位分别被溴和氯原子取代。该分子还在吲哚的3位含有一个羟基，该羟基被酯化形成乙酸酯。卤化和乙酰化的结合赋予了该化合物独特的化学和生物学特性。

吲哚核心结构是一个双环体系，由一个六元苯环和一个五元含氮吡咯环稠合而成。吲哚衍生物因其在天然产物中的普遍性和在药物化学中的重要性而被广泛研究。吲哚环上的取代模式会影响其反应性、极性以及与生物靶标的相互作用。

5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-醇-3-乙酸酯中的溴和氯原子有助于增加分子量并影响分子内的电子分布。卤原子通常增强亲脂性，并可调节与酶或受体的结合亲和力。卤代吲哚已被研究具有多种生物活性，包括抗菌、抗癌和酶抑制作用。

3位羟基的乙酰化形成酯基官能团，可以提高化合物的稳定性和膜通透性。乙酸酯常用于药物设计，以改变药代动力学特性，例如吸收和分布。该酯基也可作为前体药物部分，在体内进行酶促水解，释放活性3-羟基吲哚衍生物。

5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-醇-3-乙酸酯的合成通常涉及以吲哚或吲哚-3-醇衍生物为原料的卤化反应，然后对羟基进行选择性乙酰化。卤素的引入通常通过在受控条件下使用溴化剂和氯化剂进行亲电取代来实现区域选择性取代。随后的乙酰化反应在碱或催化剂存在下使用乙酸酐或乙酰氯形成酯。

该化合物在生物化学研究中具有潜在用途，可作为合成更复杂分子的构建块或中间体。其卤化吲哚骨架使其适用于研究受体结合、酶抑制以及作为药物研发项目中的配体。通过卤化和酯化修饰吲哚环的电子和空间位阻的能力，为探索构效关系提供了一个多功能平台。

除了研究应用外，卤代吲哚衍生物（例如 5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-醇 3-乙酸酯）在靶向各种生物途径的药物开发中也备受关注。其化学特性使其能够与癌症、传染病和神经系统疾病等疾病相关的蛋白质靶点相互作用。对该化合物及其类似物的进一步研究有望揭示其作用机制和治疗潜力的宝贵见解。

总体而言，5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-醇 3-乙酸酯是一种化学性质独特的卤代和乙酰化吲哚衍生物，可用于化学合成、生物医学研究和药物开发。其独特的取代模式影响其化学行为和生物活性，使其成为药物化学及相关领域持续研究的重要化合物。

参考文献

1989. Histochemical detection of alpha-D-galactosidase with 5-Br-4-Cl-3-indoxyl alpha-D-galactoside. Acta Histochemica, 85(2).
DOI: 10.1016/S0065-1281(89)80071-6