5-溴-6-氯-3-吲哚基磷酸酯二钠盐
[CAS# 404366-59-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 英文名: 5-Bromo-6-chloro-1H-Indol-3-ol dihydrogen phosphate (ester) disodium salt
• 别名: disodium (5-bromo-6-chloro-1H-indol-3-yl) phosphate
• 产品名称: 5-溴-6-氯-3-吲哚基磷酸酯二钠盐
• 分子式: C₈H₄BrClNO₄P^.₂Na
• 分子量: 370.43
• CAS 登录号: 404366-59-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=C2C(=CC(=C1Br)Cl)NC=C2OP(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-醇磷酸二氢钠是一种常用于分子生物学和生化分析的显色底物，尤其适用于检测酶活性，例如碱性磷酸酶。该化合物是吲哚的衍生物，其5位和6位分别被溴和氯原子取代。此外，它在吲哚环的3位上带有磷酸基团，使其适合作为酶水解的底物。

该化合物属于一类更广泛的吲哚磷酸酯，旨在在酶促裂解后产生可见的颜色变化。具体而言，当碱性磷酸酶作用于吲哚时，磷酸基团被去除，从而生成吲哚酚中间体。该中间体随后二聚化并氧化，形成一种颜色鲜艳的不溶性靛蓝染料。反应后形成的可见蓝色沉淀可在免疫印迹、组织化学和DNA探针检测等各种检测中提供直观有效的读数。

该化合物的吲哚基发色团是其功能的核心，使其能够作为灵敏的报告分子。溴和氯的加入增强了吸电子效应，这会影响染料产物的显色性质及其与酶的反应性。该分子的二钠盐形式提高了其在水性介质中的溶解度，使其易于掺入检测缓冲液和反应混合物中。

5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-醇二氢磷酸二钠盐通常以干粉形式提供，可在使用前立即溶于合适的缓冲液中。在实际应用中，该底物通常以试剂盒形式用于蛋白质印迹和原位杂交。它在非放射性检测系统中尤为重要，因为安全性、便捷性和易于解读性至关重要。由于其灵敏度高，且不溶性蓝色沉淀物具有高信噪比，它无需复杂的仪器即可实现低丰度目标的可视化。

在诊断和研究环境中，选择这种化合物通常取决于其与其他检测试剂的兼容性、稳定性以及获得一致且可重复结果的能力。类似吲哚磷酸酯衍生物的开发显著推动了分子生物学领域的发展，使其能够实现清晰可见、安全、稳定且适用于多种形式的检测方法。

储存时，建议避光防潮，以保持化合物的稳定性和反应性。通常，应将其储存在低温（通常为-20ºC）的密封容器中。工作溶液应使用无菌过滤缓冲液制备，并应及时使用，以防止降解或反应性丧失。

该化合物性能可靠，信号生成清晰可见，确保其在广泛应用领域持续发展。从学术研究到临床诊断，5-溴-6-氯-1H-吲哚-3-醇二氢磷酸二钠盐一直是酶学和分子检测工作流程中的关键工具。