2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯
[CAS# 32955-21-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Ethyl 2-aminothiazole-5-carboxylate
• 别名: Ethyl 2-amino-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 产品名称: 2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯
• 分子式: C₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 172.20
• CAS 登录号: 32955-21-8
• EC 号码: 676-105-6
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=CN=C(S1)N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 159 - 163 ºc (实验值)
• 沸点: 308.0±15.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 140.1±20.4 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.588 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302+H312+H332-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯是一种杂芳族化合物，由一个五元噻唑环构成，该噻唑环在2位被氨基取代，在5位被乙酯基取代。其分子式为C₆H₈N₂OS，分子量约为144.20 g/mol。噻唑环在1位含有氮原子，在3位含有硫原子，形成富电子的杂环体系。氨基和酯基赋予该分子亲核性和亲电性，使其适用于多种化学转化。

2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯的合成通常涉及以α-卤代酮或1,3-二羰基化合物为原料，在硫源和含氮试剂的作用下构建噻唑环。 2 位氨基通常在环化过程中使用氨或伯胺引入，而 5 位酯基可通过与含酯前体直接环化或后续羧酸酯化引入。为实现 2-氨基和 5-酯取代模式的选择性形成，需要精确控制反应条件，包括温度、溶剂和化学计量比。

从化学角度来看，氨基具有亲核性，可发生酰化、烷基化或缩合反应，而乙酯则易发生水解、酯交换或酰胺化反应。富电子的噻唑环允许发生亲电取代反应，尤其是在 4 位和 5 位，但 2 位和 5 位取代基的存在会影响区域选择性。这种官能团的组合提供了多个化学修饰位点，同时保留了杂芳环核心结构。

该化合物在室温下通常为固体，可溶于极性有机溶剂，例如乙醇、丙酮和二甲基甲酰胺。它在环境条件下化学性质稳定，但应避免接触强氧化剂、酸或碱，以免酯基或氨基官能团分解。该分子的结构使其能够形成氢键和π-π相互作用，这会影响其结晶性、溶解性和在合成应用中的反应活性。

在实际应用中，2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯广泛用作药物化学、农用化学品研究和杂环合成的结构单元。氨基和酯基使其能够进行选择性官能化，因此适用于制备噻唑衍生物、杂环骨架和生物活性化合物。它在合成具有生物活性的小分子方面尤为重要，因为噻唑环提供了结构刚性和与靶标结合相关的电子性质。

总的来说，噻唑环、亲核氨基和亲电酯基的组合使2-氨基噻唑-5-羧酸乙酯成为一种用途广泛的中间体。其可预测的反应活性和多个功能基团支持其在有机合成、药物发现和复杂杂环化合物开发中的应用。

参考文献

2010. From Ethyl 3-Ethoxyacrylate and Thioureas. Science of Synthesis.
URL: SD-111-00157