2-氨基噻吩-3-羧酸乙酯
[CAS# 31891-06-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 酯类氨基酸
• 英文名: Ethyl 2-aminothiophene-3-carboxylate
• 别名: 2-Aminothiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 产品名称: 2-氨基噻吩-3-羧酸乙酯; 2-氨基噻吩-3-甲酸乙酯
• 分子式: C₇H₉NO₂S
• 分子量: 171.22
• CAS 登录号: 31891-06-2
• EC 号码: 672-859-5
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=C(SC=C1)N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 42 - 44 ºc (实验值)
• 沸点: 273.6±20.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 119.3±21.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.582 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氨基噻吩-3-羧酸乙酯是一种杂芳族化合物，其噻吩环的2位被氨基取代，3位被乙酯取代。其分子式为C₇H₉NO₂S，分子量约为167.22 g/mol。噻吩环是一个五元含硫芳香体系，具有富电子特性；而氨基和酯基取代基则赋予其亲核性和亲电性，使其能够进行多种化学转化。

该化合物通常通过环化策略合成，该策略构建带有预置取代基的噻吩核心。一种方法是使α-卤代酮或1,3-二羰基化合物与硫源和胺反应生成2-氨基噻吩骨架。随后在3位进行酯化反应生成乙酯衍生物。其他方法包括氨基噻吩中间体与氯甲酸乙酯或其他活性羧化剂缩合，以选择性地引入酯基。反应条件经过优化，以保持氨基并避免噻吩环过度反应或分解。

从化学角度来看，2-氨基噻吩-3-羧酸乙酯在氨基和酯基位置均具有反应活性。氨基可参与酰化、烷基化或缩合反应，而酯基则可进行水解、酯交换或酰胺化反应。富电子的噻吩环可发生亲电取代反应，尤其是在4位和5位，尽管2位和3位取代基的存在会影响区域选择性。这些官能团的组合使得在保持杂芳环核心完整性的同时，能够进行选择性衍生化。

该化合物通常在室温下为固体，在乙醇、丙酮和二甲基甲酰胺等极性有机溶剂中具有中等溶解度。其在环境条件下稳定性良好，但应避免接触强氧化剂以及可能水解酯基或分解氨基的酸或碱。该分子结构结合了活性氨基和杂芳环，有利于氢键和π-π堆积的形成，从而影响结晶和分子间相互作用。

在实际应用中，2-氨基噻吩-3-羧酸乙酯是药物化学和有机合成中一种用途广泛的中间体。它可用于制备多种噻吩衍生物，包括酰胺、杂环化合物和生物活性分子。氨基和酯基的组合提供了多个可修饰位点，使其能够用于探索药物、农用化学品和材料科学中的构效关系。

总的来说，含硫杂环、氨基取代基和酯基的组合赋予了2-氨基噻吩-3-羧酸乙酯合成上的多功能性。其明确的反应活性和功能基团使其成为构建复杂杂芳族化合物的重要结构单元，在化学研究、药物开发和高级有机合成等领域具有广泛的应用前景。

参考文献

2015. Ethyl 2-Aminothiophene-3-Carboxylates in the Synthesis of Isomeric Thienopyridines. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 50(10).
DOI: 10.1007/s10593-015-1647-z

2008. A New One-Pot Route for the Synthesis of Fused Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-2008-1066988

2007. Ethyl 2-aminothiophene-3-carboxylate. Acta Crystallographica Section E, 63(4).
DOI: 10.1107/s1600536807009683