N-苯甲酰基-2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基胞苷
[CAS# 340162-93-8]

基本信息

• 英文名: N-Benzoyl-2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methylcytidine
• 别名: N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• 产品名称: N-苯甲酰基-2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基胞苷
• 分子式: C₂₀H₂₅N₃O₇
• 分子量: 419.43
• CAS 登录号: 340162-93-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CN(C(=O)N=C1NC(=O)C2=CC=CC=C2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)OCCOC

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

N-苯甲酰-2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基胞苷 (NBME-5-甲基胞苷) 是一种先进的核苷类似物，对分子生物学和药物化学具有重要意义。该化合物的特点是胞苷碱基上的苯甲酰和 2-甲氧基乙基修饰，以及 5 位上的甲基。

NBME-5-甲基胞苷的合成是开发具有增强稳定性和生物活性的核苷类似物持续努力的一部分。该化合物通过 5-甲基胞苷的苯甲酰化合成，然后在 2' 位引入 2-甲氧基乙基。这些修饰提高了核苷对酶促降解的抵抗力，并增强了其在生物系统中的溶解度。

NBME-5-甲基胞苷的发现源于需要创建能够更好地抵抗代谢分解同时保持与细胞靶标有效相互作用的胞苷衍生物。这使研究人员能够更有效地研究核苷类似物并探索其潜在应用。

NBME-5-甲基胞苷在研究中有几个关键应用：5-甲基胞苷修饰在表观遗传学中特别重要，它模仿 DNA 中天然存在的 5-甲基胞嘧啶。NBME-5-甲基胞苷用于研究 DNA 甲基化模式及其对基因表达的影响。其稳定性和修饰结构使其成为研究甲基化在基因调控中的作用的有效工具。

该化合物的稳定性和溶解度增强，使其成为开发针对核酸相关途径的新药的宝贵候选药物。NBME-5-甲基胞苷可作为先导化合物，用于设计 DNA 甲基化起关键作用的疾病（如癌症和遗传疾病）的疗法。

2-甲氧基乙基修饰可改善 NBME-5-甲基胞苷的细胞摄取，使其可用于研究核苷转运机制。这有助于研究人员了解核苷类似物如何被细胞吸收和利用。

NBME-5-甲基胞苷主要用于研究，但其特性表明其具有潜在的治疗应用。其稳定性和模仿天然核苷的能力可能使其用于针对表观遗传修饰的疗法或作为癌症和其他涉及 DNA 甲基化改变的疾病的联合治疗的一部分。