N6-苯甲酰基-2'-O-甲基腺苷
[CAS# 85079-00-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 脱氧核苷酸及其类似物
• 英文名: N6-Benzoyl-2'-O-methyladenosine
• 别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• 产品名称: N6-苯甲酰基-2'-O-甲基腺苷
• 分子式: C₁₈H₁₉N₅O₅
• 分子量: 385.37
• CAS 登录号: 85079-00-1
• 分子行输入简码SMILES: CO[C@@H]1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=NC3=C(N=CN=C32)NC(=O)C4=CC=CC=C4)CO)O

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.022 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.59±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

N6-苯甲酰-2'-O-甲基腺苷 (Bz-2'-OMe-Ado) 是一种合成的腺苷核苷衍生物，于 21 世纪初首次合成，是修改核苷结构用于生化和治疗目的的研究的一部分。该化合物的特点是腺苷碱基的氮-6 位上有一个苯甲酰基，核糖上有一个 2'-O-甲基，提供了独特的结构修饰组合。

Bz-2'-OMe-Ado 的发现源于对具有增强稳定性和生物活性的核苷类似物的探索。研究人员旨在修改腺苷分子以改善其药理特性并研究其作为治疗剂的潜力。引入苯甲酰基是为了稳定核苷并保护其免受酶促降解，而 2'-O-甲基修饰则旨在增强其与生物靶标的相互作用。

Bz-2'-OMe-Ado 的合成涉及几个关键步骤。首先，腺苷与苯甲酰氯反应以在 N6 位引入苯甲酰基。随后，使用甲基化剂对核糖的 2'-羟基进行甲基化反应。这种多步骤合成方法可确保选择性引入功能基团，从而获得高纯度的最终化合物。

Bz-2'-OMe-Ado 在各个研究和应用领域都显示出良好的前景。作为核苷类似物，Bz-2'-OMe-Ado 因其在抗病毒和抗癌治疗中的潜在用途而受到研究。这些修饰增强了其对腺苷受体和其他核酸靶标的结合亲和力，使其成为药物设计进一步开发的候选物。

在生化研究中，Bz-2'-OMe-Ado 是研究核苷代谢和酶相互作用的宝贵工具。其稳定性和修饰结构使研究人员能够探究腺苷类似物对细胞过程和酶活性的影响。

该化合物增强的稳定性和生物活性使其成为治疗应用的候选物，特别是在开发针对特定生物途径或与腺苷信号传导相关的疾病的药物方面。