对甲氧基苯甲酰胺
[CAS# 3424-93-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 英文名: 4-Methoxybenzamide
• 别名: p-Anisamide; p-Methoxybenzamide
• 产品名称: 对甲氧基苯甲酰胺; 4-甲氧基苯甲酰胺
• 分子式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.16
• CAS 登录号: 3424-93-9
• EC 号码: 222-319-6
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC=C(C=C1)C(=O)N

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 164-167 ºc (实验值)
• 折射率: 1.546, 计算值^*
• 沸点: 295.8±13.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 295 ºc (实验值)
• 闪点: 161.6±16.2 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

4-甲氧基苯甲酰胺是一种芳香族酰胺化合物，分子式为 C7H9NO2。它由对位被甲氧基（-OCH3）取代的苯环和酰胺基（-CONH2）组成。该化合物属于一大类取代芳香族酰胺，由于其化学性质多样，被广泛应用于各种化学研究和应用领域。4-甲氧基苯甲酰胺的发现和开发可以追溯到有机化学领域的进步，该领域侧重于芳香族化合物的功能化，尤其是引入取代基，可以改变其反应性并增强其在不同行业中的应用。

4-甲氧基苯甲酰胺的合成通常涉及简单的方法，例如用酰氯等酰化剂对 4-甲氧基苯胺进行酰化，以引入酰胺官能团。该反应在 4-甲氧基苯基和羰基之间形成酰胺键，从而形成 4-甲氧基苯甲酰胺。甲氧基是一种电子给体基团，它能稳定芳香环并影响化合物的反应性，使其成为各种合成过程中的有用中间体。

4-甲氧基苯甲酰胺的主要应用之一是制药行业。该化合物的酰胺功能和芳香结构使其成为设计和合成生物活性分子的宝贵支架。特别是，4-甲氧基苯甲酰胺衍生物已被探索作为抗炎、抗菌和抗癌剂的潜力。芳香环对位的甲氧基可以显著影响化合物与生物靶标的相互作用，通常会增强化合物的生物活性并影响其药代动力学特性。在一些研究中，4-甲氧基苯甲酰胺及其衍生物已被证明在调节酶活性方面表现出良好的活性，这对于开发新的治疗剂至关重要。

除了药用用途外，4-甲氧基苯甲酰胺在材料科学领域也很有价值。芳香酰胺以其优异的热稳定性而闻名，通常用作高性能聚合物合成的前体。由于存在甲氧基，4-甲氧基苯甲酰胺是制造具有特定电子特性的聚合物的合适候选物。该化合物稳定且反应性强的结构使其可用于生产工程塑料、涂料和薄膜。特别是甲氧基的引入可以增强这些材料的溶解性和可加工性，这对于它们在先进材料技术中的应用至关重要。

该化合物还用于合成有机化学，作为合成更复杂有机分子的起始材料或中间体。其明确的结构使其可用于各种反应方案，包括制备其他功能化芳香族化合物。这些化合物对于开发各种化学产品（包括农用化学品、香料和特种化学品）非常重要。

此外，4-甲氧基苯甲酰胺已用于合成配位化学中使用的各种有机配体。这些配体是制备金属配合物的关键，金属配合物在催化、材料科学和药物化学中有着广泛的应用。4-甲氧基苯甲酰胺能够与金属配位并形成稳定的配合物，这使其成为开发新催化剂和研究金属-配体相互作用的重要工具。

总之，4-甲氧基苯甲酰胺是一种用途广泛的化合物，在制药、材料科学和合成化学中有着广泛的应用。它的合成和功能化为创造生物活性分子、高性能材料和新催化剂打开了大门。4-甲氧基苯甲酰胺的发现和持续探索为推动各个科学学科的研究和技术提供了无数的可能性。

参考文献

2010. Recent Advances in the Synthesis of Amides. Tetrahedron, 66(6).
DOI: 10.1016/j.tet.2009.11.090