3-氯-4-氟苯甲醛
[CAS# 34328-61-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯甲醛系列
• 英文名: 3-Chloro-4-fluorobenzaldehyde
• 产品名称: 3-氯-4-氟苯甲醛
• 分子式: C₇H₄ClFO
• 分子量: 158.56
• CAS 登录号: 34328-61-5
• EC 号码: 608-972-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1C=O)Cl)F

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.545 g/mL (实验值)
• 熔点: 28 - 30 ºc (实验值)
• 沸点: 220.5±20.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 254.8 - 263.9 ºc (实验值)
• 闪点: 87.1±21.8 ºc (计算值)^*, 113 ºc (实验值)
• 折射率: 1.56 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-氯-4-氟苯甲醛是一种芳香醛，其苯环上同时连接有氯基和氟原子，并带有醛基官能团 (-CHO)。苯环3位和4位上的吸电子氯和氟取代基赋予了该化合物独特的电子和空间性质。这些取代基会影响醛基的反应性以及化合物在各种化学反应中的行为。

3-氯-4-氟苯甲醛的结构由苯环、3位上的氯基、4位上的氟原子和1位上的醛基 (-CHO) 组成。氯和氟基团的吸电子特性往往会使芳环失活，从而更容易发生亲核攻击，使得该化合物在某些反应中的活性低于未取代或供电子取代的苯甲醛。

3-氯-4-氟苯甲醛的主要应用之一是作为其他化合物合成的中间体，尤其是在药物和农用化学品的开发中。苯环上的官能团使该化合物成为一种用途广泛的构建单元，可用于构建具有多种生物和化学性质的更复杂的分子。

在药物化学中，像3-氯-4-氟苯甲醛这样的醛类化合物常被用作候选药物合成的中间体。醛基可以与胺或其他亲核试剂发生缩合反应形成亚胺，而亚胺通常是合成杂环化合物或生物活性分子的关键中间体。此外，氯和氟基团的存在对于调节所得分子的亲脂性、生物利用度和药代动力学特性至关重要。

3-氯-4-氟苯甲醛也可用于材料开发和有机合成。氟和氯原子能够影响苯环的电子性质，可用于设计具有特定物理性质（例如增强稳定性或溶解性）的化合物。此外，该化合物还可作为制备液晶、聚合物和其他需要特定电子或结构特性的材料的关键中间体。

在合成有机化学中，3-氯-4-氟苯甲醛可用于多种反应，包括傅克酰化反应、亲核芳香取代反应和缩合反应。苯环上的官能团可以参与这些反应，形成更复杂的分子，这使得该化合物在多种化学实体的合成中具有重要价值。

芳环上的氯和氟取代基也会影响化合物在亲电芳香取代反应中的反应性。例如，这些取代基的组合可以将进入的亲电试剂引导至相对于氯和氟基团的间位。这种位置选择性有助于设计具有特定取代模式的分子，这对于实现所需的化学和生物活性至关重要。

总而言之，3-氯-4-氟苯甲醛是一种有价值的有机合成中间体，可用于药物化学、材料科学以及各种功能化化合物的制备。氯和氟取代基的存在赋予该分子独特的电子性质，使其成为设计具有特定性质的生物活性化合物和材料的有用构建单元。其反应性和多功能性使其成为开发新化学实体和工业应用的重要化合物。