2-氯-4-氟苯甲醛
[CAS# 84194-36-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯甲醛系列
• 英文名: 2-Chloro-4-fluorobenzaldehyde
• 产品名称: 2-氯-4-氟苯甲醛
• 分子式: C₇H₄ClFO
• 分子量: 158.56
• CAS 登录号: 84194-36-5
• EC 号码: 617-548-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1F)Cl)C=O

物理化学性质

• 熔点: 59-62 ºC
• 沸点: 118-120 ºC (50 mmHg)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氯-4-氟苯甲醛，化学式为 C₇H₄ClFO，是一种芳香醛，其特征是氯原子和氟原子分别位于苯环的 2 位和 4 位。该化合物具有反应性甲酰基和卤素取代基，成为有机合成和各种工业应用中的宝贵中间体。

2-氯-4-氟苯甲醛的发现源于对卤代苯甲醛的广泛探索。这些化合物因其参与各种化学反应的潜力而备受关注。这种化合物的开发是由制药、农用化学品和材料科学对多功能中间体的需求推动的。2-氯-4-氟苯甲醛的合成通常涉及卤化和甲酰化反应。一种常见的方法是从苯开始，依次进行氯化和氟化，以在所需位置引入氯和氟原子。然后使用甲酰化试剂（例如 Vilsmeier-Haack 试剂）对所得卤化苯进行甲酰化。这些步骤产生 2-氯-4-氟苯甲醛，可对其进行纯化和表征以供进一步使用。

2-氯-4-氟苯甲醛广泛用作药物合成的中间体。其卤素原子和醛基使其成为创建复杂药物分子包括具有抗炎、抗癌和抗菌特性的分子的理想前体。

在农用化学品开发中，这种化合物是合成除草剂、杀菌剂和杀虫剂的关键部分。氯和氟的存在增强了所得农用化学品的生物活性和环境稳定性。

2-氯-4-氟苯甲醛用于合成特种聚合物和先进材料。其反应性允许创建具有独特性能的材料，例如更高的热稳定性和抗化学降解性。

该化合物可用作有机合成中的多功能试剂。甲酰基可以参与各种反应，包括缩合、还原和环化，而卤素原子可以进行取代或偶联反应。这种多功能性使其成为化学家开发新合成方法和化合物的宝贵工具。

在学术和工业研究中，2-氯-4-氟苯甲醛用于研究反应机理和开发新的合成途径。其独特的结构使研究人员能够探索卤素取代基对反应性和稳定性的影响，从而促进有机化学的发展。

参考文献

2019. Structure-activity relationships in a series of antiplasmodial thieno[2,3-b]pyridines. Malaria Journal, 18(1).
DOI: 10.1186/s12936-019-2725-y

2009. Trimethyl 5-(2-chloro-4-fluoro-phen-yl)-2-phenyl-pyrrolidine-2,3,4-tricarboxyl-ate. Acta crystallographica. Section E, Structure reports online, 65(11).
DOI: 10.1107/s1600536809044274

2007. A Novel Nickel(0)-Catalyzed Cascade Ullmann-Pinacol Coupling: From o-Bromobenzaldehyde to trans-9,10-Dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene. Synlett, 2007(12).
DOI: 10.1055/s-2007-984543