反式-双(二叔丁基苯基膦)二氯化钯(II)
[CAS# 34409-44-4]

基本信息

• 产品分类: 催化剂及助剂 >> 贵金属催化剂
• 英文名: trans-Dichlorobis(di-tert-butylphenylphosphine)palladium(II)
• 别名: ditert-butyl(phenyl)phosphane dichloropalladium
• 产品名称: 反式-双(二叔丁基苯基膦)二氯化钯(II)
• 分子式: C₂₈H₄₆Cl₂P₂Pd
• 分子量: 621.94
• CAS 登录号: 34409-44-4
• EC 号码: 681-978-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)P(C1=CC=CC=C1)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C1=CC=CC=C1)C(C)(C)C.Cl[Pd]Cl

物理化学性质

• 熔点: 260-264 ºc (分解)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

反式二氯双(二叔丁基苯基膦)钯(II) 是一种重要的有机金属配合物，该配合物通常缩写为反式-[PdCl2(ditbuP)2]，是在扩大钯配合物在有机合成中实用性的背景下开发的。它的发现与交叉偶联反应中对更强大的选择性催化剂需求有关。引入体积庞大的二叔丁基苯基膦配体可提高稳定性和独特的电子性能，从而提高钯中心的催化性能。

反式二氯双（二叔丁基苯基膦）钯（II）的合成涉及钯（II）氯化物与二叔丁基苯基膦配体在受控环境中的反应。一般程序包括合成或二叔丁基苯基膦；钯（II）氯化物与配体在合适的溶剂（通常是二氯甲烷或甲苯）中反应；将所得复合物纯化并分离为结晶固体。通过 NMR 和 X 射线晶体学等光谱技术确认钯中心周围配体的反式构型。反式构型是指配体在钯离子的配位层中彼此相对的排列。这种构型有助于复合物的稳定性，使其在各种反应条件下都不易分解。

体积庞大的二叔丁基苯基膦配体在钯中心周围形成立体环境，从而影响其反应性。这种空间位阻可以通过限制底物接近金属中心来增强催化剂在各种偶联反应中的选择性。该复合物可溶于二氯甲烷、氯仿和甲苯等有机溶剂，有利于其在均相催化系统中的使用。

反式二氯双（二叔丁基苯基膦）钯（II）的主要应用是交叉偶联反应。这些反应包括 Suzuki、Heck 和 Stille 偶联，其中络合物可作为形成碳碳键的有效催化剂。Suzuki 偶联涉及芳基或乙烯基硼酸与卤化物或三氟甲磺酸盐的偶联。钯络合物促进有机基团从硼试剂转移到卤化物，从而形成新的碳碳键。Heck 反应将烯烃与芳基卤化物偶联形成取代烯烃。钯催化剂活化卤化物并将其插入烯烃中，然后进行还原消除以形成产物。Stille 偶联涉及有机锡化合物与卤化物的偶联。钯配合物促进有机基团从锡试剂转移到卤化物。

大体积的二叔丁基苯基膦配体旨在通过提供影响钯中心反应性和选择性的电子和空间效应来增强催化剂的性能。这使得该配合物在开发新的催化工艺和优化现有工艺方面很有价值。

在学术和工业研究中，反式-[PdCl2(ditbuP)2] 用于研究钯催化反应的机制和开发新的合成方法。它的稳定性和可预测的反应性使其成为理解钯介导转化的模型系统。

参考文献

2015. Ledipasvir. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-12-0081