麦芽七糖
[CAS# 34620-78-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 寡糖
• 英文名: Amyloheptaose
• 别名: Maltoheptaose
• 产品名称: 麦芽七糖
• 分子式: C₄₂H₇₂O₃₆
• 分子量: 1153.00
• CAS 登录号: 34620-78-5
• EC 号码: 252-119-4
• 分子行输入简码SMILES: C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]2O)O)O[C@@H]3[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@@H]4[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]4O)O)O[C@@H]5[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]5O)O)O[C@@H]6[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]6O)O)O[C@H]([C@@H](CO)O)[C@@H]([C@H](C=O)O)O)CO)CO)CO)CO)CO)O)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 1428.2±65.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 817.5±34.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.711 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

七糖是一种线性寡糖，由七个葡萄糖单元通过α-(1→4)糖苷键连接而成。其分子式为C₄₂H₇₂O₃₆，分子量约为1108.0 g/mol。作为麦芽寡糖家族的一员，七糖是淀粉酶促降解过程中的中间体，介于较短的麦芽糊精链和较长的直链淀粉链之间。其线性的α-(1→4)糖苷键连接赋予了它一定的柔性，同时保持了特定的链构象。

该化合物通常通过使用α-淀粉酶对淀粉进行可控酶解来制备，α-淀粉酶能够选择性地裂解α-(1→4)糖苷键，从而生成不同长度的寡糖。诸如尺寸排阻色谱或高效液相色谱 (HPLC) 等分级纯化技术可用于分离七糖组分。虽然通过对受保护的葡萄糖单元进行逐步糖基化也能化学合成七糖，但由于酶法效率更高且立体化学可控，因此通常更受青睐。

七糖的化学结构中含有多个羟基，这赋予了其高亲水性并使其能够形成氢键。这些羟基易于发生衍生化反应，包括乙酰化、甲基化和糖基化，从而可以改变其溶解度、稳定性和相互作用性质。七糖的末端还原端可以发生变旋反应，并参与醛糖的典型反应，例如席夫碱的形成或还原为糖醇。

由于其亲水性，七糖通常溶于水，但在非极性有机溶剂中的溶解度有限。其物理性质，例如粘度和结晶行为，受链长和浓度的影响。在强酸或强碱条件下，该寡糖的化学稳定性有限，糖苷键可能发生水解。在温和条件下，它化学性质稳定，适用于生物化学和合成应用。

在实际应用中，七糖淀粉是碳水化合物研究、酶学和糖科学中的一种模型化合物。它用于研究淀粉酶、糖苷酶和其他碳水化合物活性酶的特异性和动力学。此外，七糖淀粉可作为合成修饰寡糖、药物递送偶联物和生化探针糖衍生物的起始原料。其明确的链长和立体化学结构使其成为研究寡糖大小对分子识别、溶解度和结合相互作用影响的重要材料。

总的来说，七糖是一种用途广泛的线性七糖，具有多个活性羟基和一个末端还原糖。其酶促来源、明确的立体化学结构和化学反应活性使其成为碳水化合物化学、酶学研究以及用于研究和应用的功能化寡糖开发的重要中间体。

参考文献

2017. Characterization of the Paenibacillus beijingensis DSM 24997 GtfD and its glucan polymer products representing a new glycoside hydrolase 70 subfamily of 4,6-a-glucanotransferase enzymes. PLOS ONE.
DOI: 10.1371/journal.pone.0172622

2015. Glyco-Nanoparticles Made from Self-Assembly of Maltoheptaose-block-Poly(methyl methacrylate): Micelle, Reverse Micelle, and Encapsulation. Biomacromolecules.
DOI: 10.1021/acs.biomac.5b00443

2014. Crystal Structure of the Chlamydomonas Starch Debranching Enzyme Isoamylase ISA1 Reveals Insights into the Mechanism of Branch Trimming and Complex Assembly. Journal of Biological Chemistry.
DOI: 10.1074/jbc.m114.565044