2,2,2-三氟乙酰胺
[CAS# 354-38-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰卤
• 英文名: Trifluoroacetamide
• 别名: 2,2,2-Trifluoroacetamide
• 产品名称: 2,2,2-三氟乙酰胺
• 分子式: C₂H₂F₃NO
• 分子量: 113.04
• CAS 登录号: 354-38-1
• EC 号码: 206-559-9
• 分子行输入简码SMILES: C(=O)(C(F)(F)F)N

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 65 - 70 ºC (实验值)
• 沸点: 162.5±35.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 162.5 ºC (实验值)
• 闪点: 52.1±25.9 ºC (计算值)^*
• 溶解度: 水 460 g/L (20 ºC) (实验值)
• 折射率: 1.314 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

三氟乙酰胺是一种简单的有机氟化合物，其特征是三氟甲基与酰胺官能团连接，分子式为CF₃CONH₂。它的发现与20世纪中期有机氟化学的早期研究息息相关，当时化学家们探索了三氟甲基取代对酰胺和其他官能团的反应性、稳定性和物理性质的影响。吸电子的三氟甲基增加了羰基碳的亲电性，使分子更加稳定，使得三氟乙酰胺比非氟代乙酰胺更耐水解和氧化降解。这些特性使其成为合成化学中用途广泛的中间体。

三氟乙酰胺主要用作有机合成的基料。它是将三氟乙酰基引入有机分子的前体，这在医药和农用化学中都具有重要价值。已知三氟乙酰基能够增强目标化合物的代谢稳定性、亲脂性和生物活性，而三氟乙酰胺为其提供了便捷的来源。涉及三氟乙酰胺的反应包括酰化、缩合和亲核取代，从而可以合成各种三氟甲基化衍生物。

在药物研究中，三氟乙酰胺常用于候选药物的设计和合成。三氟甲基化酰胺因其对化合物药代动力学特性的影响、改善吸收、分布和抗代谢降解的能力而受到认可。三氟乙酰胺可用于制备小分子治疗药物的中间体，其中三氟甲基可以增强活性化合物的化学和代谢稳定性。它在以中枢神经系统药物、抗炎药物和酶抑制剂为重点的药物化学项目中尤为常见。

除了医药应用外，三氟乙酰胺还可用于农用化学品合成。氟化酰胺可用作除草剂、杀菌剂和杀虫剂的中间体，其中的三氟甲基基团既能增强环境稳定性，又能提高生物活性。其化学稳定性和在极性有机溶剂中的溶解性使其适用于这些环境中的多种合成程序。

三氟乙酰胺也已应用于材料科学领域，作为特种聚合物和含氟精细化学品合成的试剂。三氟甲基基团有助于提高所得材料的热稳定性、耐化学性和疏水性，使其在涂料、膜和其他高性能产品的开发中发挥重要作用。在分析化学中，三氟乙酰胺有时用作气相色谱和质谱中的衍生剂，以提高含极性官能团分析物的挥发性和可检测性。

三氟乙酰胺的发现和持续应用凸显了三氟甲基化酰胺在现代化学中的重要性。它的化学稳定性、反应性和三氟甲基的影响使其成为合成药物、农用化学品和特种材料的宝贵中间体，支持了研究和工业应用的进步。

参考文献

2025. Novel Triazole Functionalized Quinazolinone Derivatives, Their Anticancer Activity, and Docking Interactions. Russian Journal of General Chemistry, 95(4).
DOI: 10.1134/s1070363224612729

2024. Crystallization of Aminium Salts and Amides of Trifluoroacetic Acid. Molecular Structure of Ethylenediamine N,N'-Bis(trifluoroacetyl). Crystallography Reports, 69(12).
DOI: 10.1134/s1063774524601692

2024. Supramolecular deep eutectic solvents in extraction processes: a review. Environmental Chemistry Letters, 22(11).
DOI: 10.1007/s10311-024-01795-3