三氟乙脒
[CAS# 354-37-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 肟
• 英文名: Trifluoroacetamidine
• 产品名称: 三氟乙脒
• 分子式: C₂H₃F₃N₂
• 分子量: 112.05
• CAS 登录号: 354-37-0
• EC 号码: 670-531-6
• 分子行输入简码SMILES: C(=N)(C(F)(F)F)N

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.494 g/mL (实验值)
• 沸点: 58.2±40.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 159.6 - 162.4 ºc (实验值)
• 闪点: -11.0±27.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.357 (计算值)^*, 1.382 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302+H312+H332-H302-H312-H314-H332
• 防护标签: P260-P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P362+P364-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

三氟乙脒是一种氟化脒化合物，其结构特征为脒官能团碳原子上连接有三氟甲基（-CF₃）。其化学式为CF₃C(=NH)NH₂，根据介质的不同，它可以以各种质子化或互变异构形式存在。三氟乙脒因其强吸电子效应而备受关注，这种效应会影响脒基中氮原子的碱性和亲核性。

三氟乙脒的发现和合成与20世纪中期含三氟甲基有机化合物的广泛发展密切相关。随着人们对含氟分子在药物、农用化学品和特种材料领域应用的兴趣日益浓厚，化学家们开始探索将CF₃基团引入各种功能骨架的方法。三氟乙脒是通过亲核取代三氟乙腈，然后用氨或胺处理形成脒的方法合成的。此类合成对于理解CF₃取代的亲电试剂和亲核试剂的行为至关重要。

就应用而言，三氟乙脒是一种有价值的合成中间体，尤其是在制备杂环化合物和含氟配体方面。其最显著的用途之一是合成三氟乙脒作为金属络合反应的配体或中间体。吸电子CF₃基团的存在显著地调节了脒的电子性质，使其成为配位化学中合适的供体配体。它可以通过一个或两个氮原子与金属中心配位，通常形成稳定的螯合物，可用于催化或材料科学。

三氟乙脒的另一个重要应用是其在肽和蛋白质化学中的应用。具体来说，其衍生物可用作酶抑制剂或过渡态类似物。CF₃ 基团可增强代谢稳定性和生物利用度，而这些特性正是药物设计中经常追求的。此外，三氟乙脒衍生物已在含氟药物的开发中得到探索，它们可作为影响结合亲和力和药代动力学的前体或活性基序。

在有机合成中，三氟乙脒也可用作其他三氟甲基化化合物的前体。例如，它可以转化为三氟乙酰亚胺酰氯或三氟乙酰化产物，这些产物是构建更复杂分子结构的有用中间体。由于 CF₃ 基团的稳定性和多功能性，此类中间体在农用化学品和药物化合物的开发中得到广泛应用，尤其是在需要增强亲脂性或代谢抗性的情况下。

从化学反应性的角度来看，与未取代的脒相比，与脒部分相邻的CF₃基团的存在会显著降低氮原子的碱性。pKa测量和光谱研究已证实了这一点。因此，三氟乙脒及其衍生物通常需要活化或特定的反应条件才能进行亲核或亲电转化。

三氟乙脒通常为结晶性或吸湿性固体，可溶于甲醇、乙腈或二甲基甲酰胺等极性有机溶剂。与许多含氮小分子一样，由于其可能刺激皮肤和呼吸道，因此应小心处理。建议在处理过程中佩戴合适的个人防护设备并使用通风橱。其在环境条件下的化学稳定性使其成为合成应用中的便捷试剂。

尽管三氟乙脒不是一种高产量的工业化学品，但它在专业研究领域和精细化学合成中仍然具有重要意义。它作为制备生物活性氟化合物、金属配合物的配体和有机氟化学中间体的组成部分，确保了其在学术和应用化学研究中的持续效用。

参考文献

1987 Synthesis of 2-trifluoromethyl-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 35(4).
DOI: 10.1007/bf00954241

2014 2-Trifluoromethyl-1,3-diazabutadienes as Useful Intermediates for the Construction of 2-Trifluoromethylpyrimidine Derivatives. Synthesis, 50(15).
DOI: 10.1055/s-0037-1610444

2014 Fluorine Containing Diazines. Synthesis and Properties. Fluorine in Heterocyclic Chemistry Volume 2.
DOI: 10.1007/978-3-319-04435-4_6