N-羟甲基烟酰胺
[CAS# 3569-99-1]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 消化系统用药 >> 利胆药
• 英文名: N-(Hydroxymethyl)nicotinamide
• 别名: 3-Pyridinecarboxylic acid N-hydroxymethylamide
• 产品名称: N-羟甲基烟酰胺; 羟甲烟胺
• 分子式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.15
• CAS 登录号: 3569-99-1
• EC 号码: 222-668-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CN=C1)C(=O)NCO

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 152 - 154 ºc (实验值)
• 沸点: 427.7±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 212.5±23.2 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.569 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

N-(羟甲基)烟酰胺是烟酰胺的化学改性衍生物，其中羟甲基 (-CH₂OH) 连接到烟酰胺部分的氮原子上。它保留了烟酰胺（维生素 B₃（烟酸）的一种）的核心结构，属于取代吡啶类。该化合物以结晶固体形式存在，在水中具有中等溶解度。其合成过程包括烟酰胺与甲醛的缩合，从而形成 N-羟甲基官能团。

N-(羟甲基)烟酰胺的开发是开发具有改变药代动力学或功能特性的烟酰胺衍生物的努力的一部分。烟酰胺本身是辅酶 NAD⁺（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸）和 NADP⁺（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸）的关键前体，这两者在氧化还原反应、能量代谢、DNA 修复和细胞信号传导中发挥着核心作用。人们已探索通过 N-烷基化或 N-羟甲基化等方式对烟酰胺结构进行修饰，以研究构效关系或开发具有特殊生物学行为的化合物。

虽然 N-(羟甲基)烟酰胺并非一种广泛使用的药物，但它作为生化中间体或烟酰胺依赖性途径调节剂的潜力已被研究。其与烟酰胺的结构相似性表明它可能与 NAD⁺ 生物合成或代谢相关的酶或转运蛋白相互作用，尽管详细的药理学数据有限。羟甲基基团可能会增强水溶性或改变待测分子与母体化合物的反应性。

该化合物已被用作合成化学和生物化学研究的中间体，尤其是在修饰烟酰胺类似物以用于酶抑制或辅酶模拟方面。其在某些条件下释放甲醛的能力也已被注意到，这可能与稳定性或反应性评估相关。

总体而言，N-(羟甲基)烟酰胺的安全性、代谢和体内效应尚未像烟酰胺那样得到彻底的表征。然而，目前尚未报道其在实验系统中的应用引发广泛的毒理学担忧。其反应性和进一步转化（例如氧化或水解）的潜力在涉及化学生物学和氧化还原体系的研究中备受关注。

总而言之，N-(羟甲基)烟酰胺是烟酰胺的合成衍生物，在酰胺氮上引入了一个羟甲基取代基。虽然它尚未广泛应用于治疗领域，但由于其与烟酰胺的结构关系以及与辅酶相关途径的潜在相互作用，它成为化学和生化研究中感兴趣的化合物。

参考文献

2010. Complexation of cyclodextrins with nicotinamide and N-(hydroxymethyl)nicotinamide in aqueous solution. Russian Journal of General Chemistry, 80(2).
DOI: 10.1134/s1070363210020246

1992. Synthesis of nicotinic acid and hydroxymethylamide by the hydroformylation of 3-cyanopyridine. Pharmaceutical Chemistry Journal, 26(2).
DOI: 10.1007/bf00766464