异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷
[CAS# 367-93-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: Isopropyl-beta-D-thiogalactopyranoside
• 别名: IPTG; Isopropyl-beta-D-thiogalactoside
• 产品名称: 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷; 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖甙; 异丙基-beta-D-硫代半乳糖苷
• 分子式: C₉H₁₈O₅S
• 分子量: 238.30
• CAS 登录号: 367-93-1
• EC 号码: 206-703-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)S[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O1)CO)O)O)O

物理化学性质

• 熔点: 105 ºC
• 比旋光度: -31 º (c=1, 水)
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335-H351
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
致癌性	Carc.	2	H351
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H311

发现和应用

异丙基-β-D-硫代半乳糖苷 (IPTG) 是一种常用于诱导基因表达的分子生物学试剂。IPTG 是在 20 世纪中叶对大肠杆菌 (E. coli) 中的一种基因调控系统乳糖操纵子进行研究时发现的。研究人员需要一种能够有效模拟乳糖操纵子的天然诱导剂异乳糖的化合物，而不会被细菌代谢。IPTG 被合成为一种稳定的类似物，可与乳糖阻遏物结合，解除其抑制并允许基因转录。

IPTG 的化学式为 C9H18O5S。它是一种无色结晶固体，在水中高度溶解。 IPTG 的结构包括一个带有异丙基和硫原子的半乳糖苷环，模仿了异乳糖的结构。与异乳糖不同，IPTG 不是 β-半乳糖苷酶的底物，这意味着它不会被酶水解，使得它能够持续诱导基因表达而不会被耗尽。

IPTG 通过与乳糖阻遏蛋白结合而发挥作用，引起构象变化，从而将阻遏物从乳糖操纵子的操纵子区域释放出来。这种去阻遏作用使 RNA 聚合酶能够转录下游基因，从而产生由这些基因编码的蛋白质。IPTG 的一致性和不可代谢性确保了基因表达的持续诱导。

IPTG 被广泛用于诱导在乳糖操纵子启动子控制下克隆的基因的表达。这在重组蛋白的生产中特别有用。通过在培养基中添加 IPTG，研究人员可以控制蛋白质表达的时间和水平，从而获得高产量的所需蛋白质。

IPTG 用于蓝白斑筛选，这是一种识别重组细菌菌落的方法。细菌在含有 IPTG 和 X-gal 的琼脂平板上生长。表达 β-半乳糖苷酶（表明存在 lacZ 基因）的菌落将 X-gal 转化为蓝色产物。破坏 lacZ 基因的重组菌落保持白色，易于区分。

IPTG 用于功能基因组学，以研究基因功能和调控。通过诱导或抑制特定基因，研究人员可以观察由此产生的表型变化并深入了解基因功能和相互作用。

IPTG 毒性较低，但仍应小心处理。应遵循标准实验室安全程序，例如戴手套和护目镜。 IPTG 溶液应新鲜制备或储存在 -20ºC 以保持稳定性和有效性。

参考文献

2020. IPTG in Protein Expression. Protein Expression and Purification, 172.
DOI: 10.1016/j.pep.2020.105645