2-氯嘧啶-5-羧酸
[CAS# 374068-01-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 氯嘧啶
• 英文名: 2-Chloropyrimidine-5-carboxylic acid
• 产品名称: 2-氯嘧啶-5-羧酸
• 分子式: C₅H₃ClN₂O₂
• 分子量: 158.54
• CAS 登录号: 374068-01-6
• EC 号码: 691-354-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC(=N1)Cl)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 411.4±18.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 202.6±21.2 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.598 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氯嘧啶-5-羧酸是一种属于杂环有机化合物的化合物。它由一个含有两个氮原子的嘧啶环结构组成，5位连接一个羧酸基团（-COOH），2位连接一个氯原子。

2-氯嘧啶-5-羧酸的结构使其成为合成各种药物、农药和其他有机化合物的有用中间体。嘧啶衍生物因其生物活性而在药物化学中备受关注。该化合物中同时存在氯基和羧酸基团，这使其在有机合成中具有较高的反应活性和多功能性。

2-氯嘧啶-5-羧酸的关键应用之一是作为合成生物活性分子的基石。该化合物常用于制备核苷类似物，这对抗病毒和抗癌药物的研发至关重要。嘧啶类化合物常参与抑制胸苷酸合酶等酶，而胸苷酸合酶是DNA合成中必不可少的酶，这使得这些衍生物成为癌症治疗的潜在靶点。

除了在药物化学中的应用外，2-氯嘧啶-5-羧酸还用于合成农用化学品，包括除草剂和杀虫剂。嘧啶环结构已知具有一定的除草活性，而氯和羧酸官能团则增强了其反应性和选择性化学修饰的潜力。因此，该化合物可用于作物保护剂的研发。

2-氯嘧啶-5-羧酸也可用作制备各种材料的有用中间体。嘧啶环体系及其羧基可以进一步功能化，从而生成具有电子、光学或催化特性的新材料。嘧啶类化合物因其在有机半导体、光伏材料和导电聚合物制备中的潜力而被广泛探索。

总而言之，2-氯嘧啶-5-羧酸是有机合成中的重要中间体，尤其是在药物化学、农用化学品和材料科学领域。其结构包含一个带有氯原子和羧基的嘧啶环，使其成为开发生物活性化合物、除草剂和先进材料的多功能基础原料。

参考文献

2019. Protocols for NMR Analysis in Livestock Metabolomics. Methods in Molecular Biology, 1996.
DOI: 10.1007/978-1-4939-9488-5_23