3-三氟甲基吡啶
[CAS# 3796-23-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 甲基吡啶
• 英文名: 3-Trifluoromethylpyridine
• 别名: 3-(Trifluoromethyl)pyridine
• 产品名称: 3-三氟甲基吡啶
• 分子式: C₆H₄F₃N
• 分子量: 147.10
• CAS 登录号: 3796-23-4
• EC 号码: 223-268-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CN=C1)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.276
• 沸点: 113-115 ºc
• 折射率: 1.4173
• 闪点: 23 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H225-H226-H300-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225

发现和应用

3-三氟甲基吡啶，也称为 3-(三氟甲基)吡啶，是一种有价值的化合物，其特征是吡啶环的第三位有一个三氟甲基。其化学式为 C6H4F3N。由于其独特的化学性质，这种化合物引起了包括制药、农用化学品和有机合成在内的各个领域的极大兴趣。

3-三氟甲基吡啶的发现源于 20 世纪中叶对含氟有机化合物的广泛探索。由于氟具有高电负性和小尺寸，它可以显著改变有机分子的物理、化学和生物性质。具有三个氟原子的三氟甲基在增强化合物的稳定性、亲脂性和代谢抗性方面特别有效。化学家合成了 3-三氟甲基吡啶，作为利用这些优势进行各种应用的努力的一部分。

在制药行业，3-三氟甲基吡啶是一种关键的构建块。药物分子中三氟甲基的存在可以提高其与生物靶标的结合亲和力，增加代谢稳定性，并提高生物利用度。这些特性对于有效药物的设计至关重要。因此，3-三氟甲基吡啶用于合成各种药剂，包括针对神经系统疾病、心血管疾病和癌症的药剂。它作为合成中间体的作用使药物化学家能够开发出具有更高功效和安全性的药物。

农用化学品行业也受益于 3-三氟甲基吡啶的独特特性。它用于合成除草剂、杀菌剂和杀虫剂。三氟甲基有助于提高这些农用化学品的效力和环境持久性，确保有效控制害虫和杂草。此外，加入氟化基团有助于降低害虫产生抗药性的可能性，使 3-三氟甲基吡啶成为可持续农业实践中的重要组成部分。

在有机合成中，3-三氟甲基吡啶因其多功能性和反应性而备受推崇。吸电子三氟甲基会影响吡啶环的电子性质，使其成为各种化学反应的宝贵中间体。它在交叉偶联反应、亲核取代和构建复杂有机分子所必需的其他转化中特别有用。这种多功能性支持精细化学品、特种材料和先进聚合物的合成，扩大了化学研究和工业应用的范围。

处理和储存 3-三氟甲基吡啶需要标准的实验室预防措施。该化合物应存放在阴凉干燥的地方，远离不相容的物质。在处理过程中，必须采取适当的安全措施，包括使用手套、护目镜和充分通风，以防止接触。此外，应遵循适当的处置方法，以尽量减少对环境的影响并确保安全。

参考文献

2014. Synthesis of Fluorinated Pyridines. Fluorine in Heterocyclic Chemistry Volume 2.
DOI: 10.1007/978-3-319-04435-4_1 [No volume/issue available]

2013. Reactions of Pyridines, Benzopyridines, and Azapyridines with Organomagnesiums and Organolithiums. Metalation of Azines and Diazines.
DOI: 10.1007/7081_2012_96 [No volume/issue available]

2012. Recent Developments on the Trifluoromethylation of (Hetero)Arenes. Chemistry - An Asian Journal, 7(7).
DOI: 10.1002/asia.201200211