甲基(S)-六氢哒嗪-3-羧酸盐酸盐
[CAS# 380223-17-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哒嗪类化合物
• 英文名: Methyl (S)-Hexahydropyridazine-3-carboxylate Hydrochloride
• 别名: methyl (3S)-diazinane-3-carboxylate;hydrochloride
• 产品名称: 甲基(S)-六氢哒嗪-3-羧酸盐酸盐
• 分子式: C₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 180.63
• CAS 登录号: 380223-17-6
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)[C@@H]1CCCNN1.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

甲基(S)-六氢哒嗪-3-羧酸盐酸盐是一种手性含氮杂环化合物，可用作药物化学和合成有机化学中的中间体。该化合物由一个六元饱和哒嗪环组成，氮原子分别位于1位和2位，3位连接一个甲基酯基。为了提高稳定性和溶解度，该化合物以盐酸盐形式存在。3位的(S)构型赋予其明确的立体中心，这对于立体选择性反应以及在药物研发中将其引入手性分子至关重要。

该中间体常用于需要手性六氢哒嗪核心的多步合成中。酯基使其能够通过水解、酰胺化或还原反应进行衍生化，从而转化为酰胺、酸或醇。盐酸盐形式可形成结晶固体，更不易发生外消旋化，更易于称量和在标准实验室条件下储存，从而改善了操作性能。

在药物化学中，(S)-六氢哒嗪-3-羧酸甲酯盐酸盐用于构建小分子药物中的杂环骨架。其立体化学结构和官能团使其能够进行选择性偶联和衍生化，从而有助于合成具有特定三维构象的药理活性化合物。正确的操作方法包括将其储存在阴凉干燥处以防止分解，并使用核磁共振（NMR）、质谱（MS）和手性高效液相色谱（HPLC）等分析技术来确认其纯度和立体化学完整性。