2-肟氰乙酸乙酯
[CAS# 3849-21-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 肟
• 英文名: Ethyl cyanoglyoxylate-2-oxime
• 别名: Ethyl cyano(hydroxyimino)acetate; Ethyl oximinocyanoacetate
• 产品名称: 2-肟氰乙酸乙酯
• 分子式: C₅H₆N₂O₃
• 分子量: 142.11
• CAS 登录号: 3849-21-6
• EC 号码: 223-351-3
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)/C(=N/O)/C#N

物理化学性质

• 溶解度: 10% (acetonitrile)
• 熔点: 127-132 ºc
• 沸点: 373.8764-377.3746 ºc (760 mmHg)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H228-H301-H317-H319
• 防护标签: P210-P240-P264-P270-P280-P301+P310-P330-P370+P378-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

乙基氰醛酸-2-肟是一种特殊的有机化合物，在化学合成和分析化学中具有重要应用。其独特的结构和反应性使其成为各种化学过程中的宝贵试剂。

乙基氰醛酸-2-肟，也称为乙基 2-肟基-2-氰基乙酸酯，于 20 世纪中叶首次合成，当时化学家正在寻求新的有机合成和化合物表征方法。该化合物具有氰醛酸部分和肟基，在化学反应中具有独特的反应性。

乙基氰醛酸-2-肟的化学式为 C₈H₇N₃O₃，其特征是淡黄色晶体外观。它可溶于乙醇和丙酮等有机溶剂，但不易溶于水。其结构中同时存在氰基和肟基，使其具有显著的反应性，特别是在缩合反应中。

乙基氰基乙醛酸酯-2-肟用于合成各种杂环化合物。它能够与不同的亲核试剂和亲电试剂发生反应，使其成为形成复杂环结构的有用构建块，这在药物和天然产物中很重要。

该化合物用于通过缩合反应生成 α-酮酸。这些 α-酮酸可作为合成更复杂分子的中间体，并可进一步转化为各种功能化化合物。

乙基氰基乙醛酸酯-2-肟用于分析化学，因为它能够与金属离子形成复合物。此特性可用于检测和量化各种样品（包括环境和生物样品）中的金属离子。

在合成有机化学中，乙基氰基醛酸-2-肟可与醛和酮反应形成肟醚。这些反应对于在复杂的合成途径中修饰和功能化有机分子非常有用。

乙基氰基醛酸-2-肟具有化学反应性，因此应小心处理。它会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统。适当的安全措施包括穿着防护服、戴手套和护目镜，并在通风良好的区域工作。该化合物应存放在阴凉干燥的地方，远离不相容的材料和火源。

参考文献

1994. Peptide cyclization on an oxime resin (the PCOR method): Reaction conditions and applications. Peptides.
DOI: 10.1007/978-94-011-0683-2_28

2009. COMU: A third generation of uronium-type coupling reagents. Journal of Peptide Science, 16(1).
DOI: 10.1002/psc.1204

2023. Hybrid Peptide-Agarose Hydrogels for 3D Immunoassays. Methods in Molecular Biology.
DOI: 10.1007/978-1-0716-2732-7_5