氰基甲酸乙酯
[CAS# 623-49-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 酸酯类化合物
• 英文名: Ethyl cyanoformate
• 产品名称: 氰基甲酸乙酯
• 分子式: C₄H₅NO₂
• 分子量: 99.09
• CAS 登录号: 623-49-4
• EC 号码: 210-797-9
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/mL, 计算值^*, 1.013 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.402, 计算值^*, 1.382 (实验值)
• 沸点: 115.5±9.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 115-116 ºc (实验值)
• 闪点: 24.4 ºc, 计算值^*, 24 ºc (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06 Danger
• 危害标签: H226-H301-H311-H314-H330-H331
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P262-P264-P270-P271-P280-P284-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P320-P321-P330-P361+P364-P363-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	2	H330

• 危险品运输编号: UN 3275

发现和应用

氰基甲酸乙酯是一种属于氰基甲酸酯家族的化合物，氰基甲酸酯是氰基甲酸的酯类。它主要用作有机合成试剂，由于其功能组包含酯和腈，因此在各种化学反应中发挥作用。这种化合物既可用于实验室研究，也可用于工业过程。

氰基甲酸酯（包括氰基甲酸乙酯）的发现和开发可以追溯到利用氰基吸电子特性的有机反应研究。该化合物本身是一种相对简单的酯，由氰基甲酸与乙醇反应形成。酯化过程在有机化学中是众所周知的，是生产此类化学品的关键合成途径。

氰基甲酸乙酯用于合成有机化学中的各种化合物，尤其是作为亲电试剂。它通常用于制备碳-碳和碳-杂原子键。由于其反应性，它参与与亲核试剂（包括胺和醇）的反应，分别形成氨基甲酸酯和酯。这些反应在药物、农用化学品和其他精细化学品的制备中特别受关注。

除了在有机合成中的作用外，氰基甲酸乙酯还可用于制造特种化学品。它可以用作聚合物生产的中间体，特别是那些结构中需要腈基的聚合物。该官能团有助于提高所得聚合物的化学稳定性和反应性，这些聚合物可用于各种行业，包括涂料、粘合剂和其他工业材料的生产。

氰基甲酸乙酯还用于生产某些活性药物成分 (API) 和农用化学品，其中氰基和酯基是最终产品分子结构不可或缺的一部分。该化合物的反应性使其能够被纳入更复杂的化学结构中，这对于开发新的治疗剂和农产品至关重要。

总之，氰基甲酸乙酯是一种成熟的化合物，在有机合成和工业应用中具有特殊用途。它的发现和开发为各个领域做出了贡献，特别是在创造具有重要医药、农业和聚合物特性的化合物方面。

参考文献

2015. An Orthogonal Biocatalytic Approach for the Safe Generation and Use of HCN in a Multistep Continuous Preparation of Chiral O-Acetylcyanohydrins. Synlett, 26(20).
DOI: 10.1055/s-0035-1560644

2023. Cyanomethyl pyridinium and isoquinolinium salts: a versatile chemical reagent for the synthesis of annulated heterocycles. Chemical Papers, 77(12).
DOI: 10.1007/s11696-023-03056-z

2003. Catalytic, Asymmetric Synthesis of Cyanohydrin Ethyl Carbonates. Organic Letters, 5(20).
DOI: 10.1021/ol035828f