2,3,4,5,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯
[CAS# 3891-59-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: alpha-D-Glucose pentaacetate
• 别名: D-Glucose 2,3,4,5,6-pentaacetate
• 产品名称: 2,3,4,5,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯
• 分子式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.34
• CAS 登录号: 3891-59-6
• EC 号码: 223-439-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C=O)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 472.0±45.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 205.2±28.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.463 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

α-D-葡萄糖五乙酸酯是α-D-吡喃葡萄糖的完全乙酰化衍生物，其中单糖的五个羟基被转化为乙酸酯。D-葡萄糖于19世纪被发现和鉴定，它是一种存在于水果、蜂蜜以及淀粉水解产物中的基本碳水化合物。其结构解析，包括对其环状吡喃糖结构和立体化学构型的识别，是经典碳水化合物化学的一项重大成就。通过对变旋和衍生物形成的研究，确定了α和β异头物在端基碳上的区别，为葡萄糖的半缩醛环结构提供了关键证据。

α-D-葡萄糖五乙酸酯的制备源于对糖衍生化的系统研究。 D-葡萄糖与乙酸酐的乙酰化反应（通常在吡啶或乙酸钠等催化剂存在下进行）可将1、2、3、4和6位上的羟基转化为乙酸酯。在适当条件下，可以分离得到结晶的α-D-葡萄糖五乙酸酯，它是一种独特的异构体。α-和β-五乙酸酯的生成和分离是确认异头碳构型的重要实验步骤。熔点、旋光度和异构体间相互转化的测定为葡萄糖的环状结构和立体化学提供了证据。

在碳水化合物化学的历史背景下，在现代光谱学方法发展之前，全乙酰化糖是结构测定的重要工具。通过将高极性、易吸湿的糖转化为极性较低、结晶性更强的衍生物，化学家能够获得适合进行精细物理表征的纯化合物。 α-D-葡萄糖五乙酸酯展现出明确的物理性质，便于不同实验室间的比较，从而有助于巩固单糖的结构理论。

除了在结构研究中的作用外，α-D-葡萄糖五乙酸酯还被广泛用作合成碳水化合物化学的中间体。乙酰基作为保护基，可以掩蔽羟基的反应活性并减少氢键的形成。这种修饰提高了其在氯仿和二氯甲烷等有机溶剂中的溶解度，并使其能够进行一些未保护的葡萄糖无法进行的反应。特别是，在合适的条件下活化端基乙酸酯基团，可以使该化合物参与糖基化反应，在糖苷的制备中作为糖基供体发挥作用。

对糖基化机理的实验研究经常使用全乙酰化葡萄糖衍生物。C-2位乙酰基的存在可以通过邻基参与效应影响立体化学结果，这一现象在碳水化合物反应化学中已被广泛研究。对α-D-葡萄糖五乙酸酯及其相关化合物的反应观察，有助于理解保护基如何影响反应路径和异头选择性。

乙酰化葡萄糖衍生物也可用作合成寡糖、糖缀合物和其他生物相关分子的起始原料。在酸性或碱性条件下进行可控脱乙酰化，可在多步合成的特定阶段再生羟基。这种可预测的行为使得全乙酰化糖成为糖化学中可靠的结构单元。

尽管α-D-葡萄糖五乙酸酯本身主要是一种中间体而非最终消费品，但其制备和应用已在文献中得到充分证实。它的发现和应用表明，衍生物的形成如何促进了对碳水化合物结构的理解以及实用合成策略的发展。凭借其在结构解析和合成方法学方面的重要作用，α-D-葡萄糖五乙酸酯仍然是保护性糖衍生物在化学研究中重要性的典型例证。

参考文献

2024. Development of ketalized unsaturated saccharides as multifunctional cysteine-targeting covalent warheads. Communications Chemistry.
DOI: 10.1038/s42004-024-01279-z

2024. Biochemical characterization of an esterase from Thermobifida fusca YX with acetyl xylan esterase activity. Molecular Biology Reports.
DOI: 10.1007/s11033-024-09601-7