1,2,3,4,6-beta-D-葡萄糖五乙酸酯
[CAS# 604-69-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: beta-D-Glucose pentaacetate
• 别名: 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-beta-D-glucopyranose; Acetyl 2,3,4,6-tetra-o-acetyl-beta-D-glucopyranoside
• 产品名称: 1,2,3,4,6-beta-D-葡萄糖五乙酸酯
• 分子式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.34
• CAS 登录号: 604-69-3
• EC 号码: 210-074-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 130 - 132 ºc (实验值)
• 沸点: 434.8±45.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 188.1±28.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.482 (计算值)^*
• 比旋光度: 5 º (c=1, chcl3) (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

β-D-葡萄糖五乙酸酯是单糖葡萄糖的完全乙酰化衍生物，其中所有五个羟基均被转化为乙酸酯基团。其分子式为C₁₄H₂₀O₁₀，分子量约为356.31 g/mol。该化合物在端基碳上保留了β-异头构型，从而保持了D-葡萄糖的立体化学结构，而乙酰基则增强了其疏水性和化学稳定性。乙酰化作用保护了羟基，使该分子成为碳水化合物化学中一种用途广泛的中间体。

β-D-葡萄糖五乙酸酯的合成通常是在酸性催化剂（例如硫酸或吡啶）存在下，使D-葡萄糖与乙酸酐反应。该反应通过每个羟基的乙酰化进行，由于热力学和立体电子效应，端基异构体倾向于β构型。反应条件经过优化，以确保完全乙酰化并最大程度地减少副产物的生成，例如部分乙酸酯或α-端基异构体衍生物。纯化通常采用重结晶或色谱技术。

由于羟基受到保护，β-D-葡萄糖五乙酸酯在化学性质上比游离葡萄糖相对稳定。乙酸酯在酸性或碱性条件下可发生选择性水解，生成部分或完全脱保护的葡萄糖衍生物。端基乙酸酯具有特别高的反应活性，可参与糖基化反应，作为供体用于合成寡糖、糖苷和其他碳水化合物缀合物。该分子的立体化学和酯基官能团赋予了其在合成转化中的反应活性和选择性。

β-D-葡萄糖五乙酸酯在室温下通常为结晶固体，可溶于二氯甲烷、氯仿和乙醇等有机溶剂，在水中的溶解度有限。该化合物在干燥、中性条件下化学性质稳定，但在潮湿或强酸/强碱存在下会发生水解，释放出乙酸。其结晶性质和明确的立体化学结构使其易于操作、储存和用于合成应用。

在实际应用中，β-D-葡萄糖五乙酸酯广泛用作碳水化合物合成、糖基化反应和糖基供体制备中的保护性葡萄糖中间体。它可用于合成寡糖、核苷类似物、糖蛋白模拟物和其他生物相关分子。其β-端基构型允许在端基位置进行选择性反应，从而能够控制糖苷键的构建和立体化学明确的碳水化合物的合成。

总体而言，β-D-葡萄糖五乙酸酯是一种完全乙酰化的葡萄糖衍生物，兼具立体化学稳定性、受保护的羟基和异头反应位点。其化学稳定性、在有机溶剂中的溶解性以及多样的反应活性使其成为合成碳水化合物化学和制备功能化糖衍生物的重要中间体。

参考文献

2022. Amines-mediated ?glucose pentaacetate to generate photoluminescent polymer-carbon nanodots for visual monitoring the freshness of shrimp. Talanta.
DOI: 10.1016/j.talanta.2022.123706