辛二酸单甲酯
[CAS# 3946-32-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 甲酯类化合物
• 英文名: Suberic acid monomethyl ester
• 别名: 8-methoxy-8-oxooctanoic acid
• 产品名称: 辛二酸单甲酯
• 分子式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.22
• CAS 登录号: 3946-32-5
• EC 号码: 609-687-7
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CCCCCCC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.047 g/mL (实验值)
• 熔点: 17 - 19 ºc (实验值)
• 沸点: 303.9 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 343.4 - 344.7 ºc (实验值)
• 闪点: 108.0±16.1 ºc (计算值)^*, 113 ºc (实验值)
• 折射率: 1.45 (计算值)^*, 1.444 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

辛二酸单甲酯是辛二酸（一种饱和八碳二羧酸）的单酯衍生物。其结构由一个八碳直链组成，两端分别带有一个游离羧酸基团和一个甲酯基团。分子式可表示为C₉H₁₆O₄。这种双功能分子兼具羧酸和酯的反应性，可用作有机合成和聚合物化学的中间体。

辛二酸单甲酯的制备通常涉及在受控酸性条件下将辛二酸与甲醇进行部分酯化，以确保只有一个羧基选择性地转化为甲酯。反应参数（例如温度、催化剂浓度和摩尔比）需要调整，以利于单酯的形成而不是双酯化。或者，也可以采用选择性保护-脱保护策略来获得高纯度的单酯。

辛二酸单甲酯是一种用途广泛的中间体，可用于合成聚合物、表面活性剂和特种化学品。其游离羧酸基团可以进行典型的酸反应，例如酰胺化或进一步酯化，而甲酯部分则可以水解、酯交换或还原，从而提供多样化的合成途径。这种双重功能使得设计具有特定性能的不对称分子和嵌段共聚物成为可能。

在聚合物化学中，单酯可用作生产具有可控链结构的聚酯和聚酰胺的基料。酸基和酯基同时存在使其具有选择性反应性，这可用于逐步聚合工艺或用于制备功能化聚合物端基。由辛二酸单甲酯衍生的聚合物表现出受八碳烷基间隔基影响的性质，包括柔韧性、中等疏水性和热稳定性。

该化合物在表面改性和材料科学中也具有重要价值。其双功能特性使其能够通过酸基共价结合到表面或纳米颗粒上，而酯基则为进一步的化学改性提供了可能性，从而促进功能性涂料、粘合剂和纳米结构材料的开发。

辛二酸单甲酯的物理性质通常为无色至淡黄色液体或固体，具体取决于纯度和制备方法。它在醇、醚和氯化溶剂等有机溶剂中具有中等溶解度，但由于其疏水烷基链，其在水中的溶解度有限。

在常温常压下，辛二酸单甲酯的化学稳定性通常良好，但酯键在酸性或碱性环境中易水解。在干燥阴凉的环境中妥善储存有助于保持化合物的完整性。

辛二酸及其衍生物（包括单甲酯）可从植物油等可再生原料中获取，也可通过微生物发酵获得，符合绿色化学和可持续生产的目标。

综上所述，辛二酸单甲酯是一种双功能分子，在八碳链上结合了羧酸基团和酯基，是有机合成、聚合物化学和材料科学中有价值的中间体。其选择性反应性和结构特性使其在化学和工业领域拥有广泛的应用。

参考文献

2016. Boric Acid Catalyzed Direct Amidation between Amino-Azaarenes and Carboxylic Acids. Synthesis, 48(24).
DOI: 10.1055/s-0036-1588126

2009. Kolbe Electrolysis. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-048-00023

2008. Total Syntheses of Phomallenic Acids B and C Utilizing Palladium-Catalyzed Coupling of Propargylic Tosylates with Terminal Alkynes. Synthesis, 2008(6).
DOI: 10.1055/s-2008-1032116