间硝基溴苄
[CAS# 3958-57-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 英文名: 3-Nitrobenzyl bromide
• 别名: alpha-Bromo-m-nitrotoluene
• 产品名称: 间硝基溴苄; 3-硝基溴苄
• 分子式: C₇H₆BrNO₂
• 分子量: 216.03
• CAS 登录号: 3958-57-4
• EC 号码: 223-557-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])CBr

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 56 - 59 ºC (实验值)
• 沸点: 300.9±17.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 337.7 - 339.1 ºC (实验值)
• 闪点: 135.8±20.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.612 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H314-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖细胞致突变性	Muta.	1A	H340
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

3-硝基苄基溴是一种卤代芳香族化合物，已被公认为有机合成中的一种宝贵中间体。它的发现与19世纪末20世纪初对苄基溴及其功能衍生物的早期研究息息相关，当时化学家们系统地探索了取代芳香族化合物的反应性和应用。苯环上同时存在硝基和溴甲基，赋予了3-硝基苄基溴独特的化学性质，这些性质已被广泛应用于医药、农用化学品和材料科学等多个领域。

3-硝基苄基溴的合成通常以3-硝基甲苯为原料，在苄基位进行溴化。该反应通常在温和条件下，使用溴化剂（例如N-溴琥珀酰亚胺(NBS)）在自由基引发剂（例如过氧化苯甲酰）存在下进行。所得化合物含有一个连接到苄基碳上的溴原子，而硝基则位于溴甲基的间位。硝基的吸电子特性影响分子的反应性，尤其是在亲核取代反应中。

3-硝基苄基溴的应用广泛且已得到充分证实。它是一种重要的烷化剂，用于将3-硝基苄基部分引入各种亲核底物，包括胺、醇、硫醇和羧酸。这种官能化在硝基苄基作为保护基、结构组分或连接基的复合分子的设计和合成中至关重要。

在制药工业中，3-硝基苄基溴衍生物的生物活性已被研究。硝基随后可以还原为氨基，为进一步的转化提供了一种灵活的合成方法。源自3-硝基苄基溴的氨基苄基衍生物可用于制备具有潜在抗菌、抗真菌和抗癌特性的化合物。

3-硝基苄基溴的另一个重要应用在于光响应材料领域。硝基苄基是众所周知的光不稳定保护基团，这意味着它们在特定波长的光线照射下会被断裂。3-硝基苄基保护的衍生物用于光化学和光药理学中活性分子的控释。在光照下，硝基苄基会发生光化学反应，释放出所需的官能团，例如羧基或羟基。这一特性已被用于光敏药物递送系统、分子开关和光图案化材料的设计。

在聚合物化学中，3-硝基苄基溴已被用于聚合物主链的功能化，以引入可光降解的键。这种方法可以开发出具有可调降解特性的聚合物，这些聚合物可用于组织工程和药物控释等生物医学应用。

3-硝基苄基溴的物理性质包括：它是一种熔点适中的固体晶体。它通常可溶于二氯甲烷、氯仿和丙酮等有机溶剂，并且由于硝基的存在而呈现出特征性的黄色。该化合物对水分敏感，应储存在干燥条件下，以防止溴甲基水解。

由于3-硝基苄基溴的反应性和潜在的毒性，其安全注意事项非常重要。它会引起皮肤、眼睛和呼吸道刺激，处理该化合物时应使用适当的个人防护设备。建议在储存和使用过程中采取适当的通风和防护措施，以最大程度地降低暴露风险。

3-硝基苄基溴作为一种用途广泛的合成中间体，在现代有机合成中仍然发挥着重要作用。它能够引入功能化的苄基并参与一系列化学转化，使其成为开发用于科学和工业应用的新分子不可或缺的工具。

参考文献

2001. Correlation Analysis of the Kinetic Parameters of the Reactions of Benzyl Bromides with Aroylhydrazines in Nitrobenzene. Theoretical and Experimental Chemistry, 37(1).
DOI: 10.1023/a:1010461722467

2016. Carbene-catalysed reductive coupling of nitrobenzyl bromides and activated ketones or imines via single-electron-transfer process. Nature Communications, 7.
DOI: 10.1038/ncomms12933

2020. Can we trust the experiment? Anisotropic displacement parameters in 1-(halomethyl)-3-nitrobenzene (halogen = Cl or Br). Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry, 76(6).
DOI: 10.1107/s2053229620006221