2-硝基苄溴
[CAS# 3958-60-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物
• 英文名: 2-Nitrobenzyl bromide
• 别名: alpha-Bromo-2-nitrotoluene
• 产品名称: 2-硝基苄溴; 邻硝基苄溴
• 分子式: C₇H₆BrNO₂
• 分子量: 216.03
• CAS 登录号: 3958-60-9
• EC 号码: 223-558-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)CBr)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 45 - 48 ºC (实验值)
• 沸点: 275.2±15.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 120.2±20.4 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.612 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

2-硝基苄基溴是一种芳香族化合物，因其在有机合成中的应用而广为人知，尤其被用作烷化剂和光敏保护基。苄基溴及其衍生物（包括2-硝基苄基溴）的发现和研究可以追溯到19世纪末20世纪初对芳香族卤素化合物的系统研究。早期的化学研究主要集中于探究硝基与卤甲基取代基结合时的反应性，揭示了硝基的吸电子性质对分子在取代反应和光化学反应中的行为有着显著的影响。

2-硝基苄基溴的合成通常是通过2-硝基甲苯在苄基位进行溴化来实现的。这种转化通常使用N-溴琥珀酰亚胺(NBS)，在过氧化苯甲酰或偶氮二异丁腈(AIBN)等自由基引发剂存在下，在光或热条件下进行自由基溴化。所得化合物的特点是苯环上硝基取代基的邻位有一个溴甲基。这种特殊的取代模式赋予了2-硝基苄基溴独特的电子特性，使其成为亲核取代反应中特别活泼的物质。

2-硝基苄基溴最成熟的应用之一是其在2-硝基苄基保护衍生物的形成中的作用。在有机合成中，2-硝基苄基可用作醇、羧酸、硫醇和胺等官能团的光不稳定保护基。 2-硝基苄基在紫外光照射下会发生光化学反应，导致保护基与底物之间的键断裂，从而释放出游离官能团。该特性已广泛应用于肽合成、核酸化学和光响应材料的设计等多个领域。

在材料科学领域，2-硝基苄基衍生物被掺入需要光触发活化或降解的聚合物和表面中。例如，用2-硝基苄基官能化的聚合物在紫外光照射下会发生断裂，从而可用于药物控制输送、光刻和智能材料制造。光照射提供的精确控制可以实现对化学反应的空间和时间调控，这是现代材料工程和生物医学研究中至关重要的特征。

2-硝基苄基溴也被用于生物活性分子的合成。硝基可作为一种有用的合成处理剂，其可被化学还原为氨基，从而可随后衍生化成各种含芳香胺的化合物。此类转化在药物中间体、农用化学品和特种化学品的制备中具有重要意义。

该化合物的化学反应性主要体现在其可作为强烷基化剂的能力。苄基溴基团极易受到亲核试剂的攻击，而吸电子硝基进一步增强了苄基碳的亲电性。这使得2-硝基苄基溴特别适合与软亲核试剂反应，从而能够高效地形成碳-氮、碳-氧和碳-硫键。

2-硝基苄基溴的物理性质包括：外观呈淡黄色晶体，在二氯甲烷、丙酮和乙酸乙酯等有机溶剂中具有中等溶解度。其熔点通常适宜在标准实验室条件下进行操作。然而，它对水分敏感，接触水会导致溴甲基水解形成相应的苯甲醇衍生物。因此，建议在无水条件下密封保存。

使用2-硝基苄基溴时，安全考虑至关重要。它被归类为危险品，可能引起皮肤、眼睛和呼吸道刺激。处理该物质时，应佩戴适当的防护设备，包括手套、护目镜和实验服。涉及2-硝基苄基溴的操作应在通风良好的区域或通风橱下进行，以防止吸入蒸汽。

总而言之，2-硝基苄基溴是现代有机化学和材料化学中非常重要的化合物。它作为烷化剂和光不稳定保护基的应用已得到充分证实，使其成为研究人员开发新分子、先进材料和光控化学体系的重要工具。

参考文献

1980. Nitrobenzyl halides and carbamates as prototype bioreductive alkylating agents. Journal of Medicinal Chemistry, 23(8).
DOI: 10.1021/jm00182a027

2016. Carbene-catalysed reductive coupling of nitrobenzyl bromides and activated ketones or imines via single-electron-transfer process. Nature Communications, 7.
DOI: 10.1038/ncomms12933

2023. Synthesis and Evaluation of Herbicidal Activity of methanone Derivatives. Russian Journal of General Chemistry, 93(10).
DOI: 10.1134/s1070363223100122