三氟乙酸异丙酯
[CAS# 400-38-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 丙酯类化合物
• 英文名: Isopropyl trifluoroacetate
• 别名: propan-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate
• 产品名称: 三氟乙酸异丙酯
• 分子式: C₅H₇F₃O₂
• 分子量: 156.10
• CAS 登录号: 400-38-4
• EC 号码: 206-922-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)OC(=O)C(F)(F)F

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (7.8 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.077 g/cm³ (25 ºC)^**
• 沸点: 73.5 ºC^**
• 折射率: 1.3165 (589.3 nm 24 ºC)^**
• 闪点: -8.9±0.0 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Norton, T. R.; Journal of the American Chemical Society 1950, V72, P3527-8.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 DangerGHS02
• 危害标签: H225-H314-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P363-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

三氟乙酸异丙酯是一种氟化酯，分子式为 CF₃COOCH(CH₃)₂。它是三氟乙酸的异丙酯，是20世纪中期有机氟化学发展的一部分，当时化学家们试图探索氟化酯的独特性质及其在合成中的应用。三氟甲基基团赋予其强大的吸电子特性，这增加了羰基碳的亲电性，并改变了其与非氟化酯相比的化学反应性。异丙酯提供的空间体积会影响水解速率，并可能影响后续反应的选择性。

三氟乙酸异丙酯的主要应用是有机合成和化学研究。它作为三氟乙酰基的来源，用于将三氟甲基化的酰基部分引入目标分子。这种能力在药物和农用化学中尤为重要，因为三氟甲基基团可以改善衍生物的代谢稳定性、亲脂性和生物活性。酯基可以参与亲核酰基取代、酯交换和缩合反应，使化学家能够将三氟乙酰基引入各种有机骨架中。

在药物化学中，三氟乙酸异丙酯被用作合成氟化候选药物的中间体。胺、醇和其他亲核试剂的三氟乙酰化可以生成具有增强药代动力学特性的衍生物。酯基官能团使得反应在温和条件下进行可控，最大限度地减少副反应，并有助于获得结构多样的化合物。此类氟化中间体因其在中枢神经系统药物、酶抑制剂和抗炎药物中的潜力而被广泛探索。

在材料科学中，三氟乙酸异丙酯等氟化酯被用作合成特种聚合物、涂料和精细化学品的试剂。三氟甲基赋予材料耐化学性、热稳定性和疏水性，这些特性对于高性能应用至关重要。该酯的反应性使其能够选择性地掺入聚合物主链或侧链，从而有助于实现材料性能的定制化。

三氟乙酸异丙酯也应用于分析化学。它有时被用作气相色谱和质谱中的衍生化试剂，三氟乙酰化可以提高极性化合物的挥发性和可检测性。这有助于分析复杂的混合物，包括氨基酸、肽和其他生物相关分子。

三氟乙酸异丙酯的发现和应用反映了三氟甲基化酯在现代化学中的广泛意义。其化学稳定性、反应性和吸电子特性使其成为一种有价值的合成中间体，推动了制药、农用化学品、材料科学和分析化学领域的进步。该化合物体现了氟化如何增强简单酯分子在研究和工业应用中的功能性和实用性。

参考文献

2020. B3LYP, M06 and B3PW91 DFT assignment of nd8 metal-bis-(N-heterocyclic carbene) complexes. Journal of Molecular Modeling, 26(8).
DOI: 10.1007/s00894-020-04500-7

2014. Addition of trifluoroacetic acid to (R)-(+)-Limonene in the presence of Mo2(OOCCF3)4. Russian Journal of General Chemistry, 84(12).
DOI: 10.1134/s1070363214120196

2014. Direct catalytic oxidation of lower alkanes in ionic liquid media. Petroleum Chemistry, 54(5).
DOI: 10.1134/s096554411405003x