精胺二水合物
[CAS# 403982-64-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: Spermine dihydrate
• 别名: Gerontine; Musculamine; N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutane; Neuridine
• 产品名称: 精胺二水合物
• 分子式: C₁₀H₃₀N₄O₂
• 分子量: 238.37
• CAS 登录号: 403982-64-9
• EC 号码: 687-801-4
• 分子行输入简码SMILES: C(CCNCCCN)CNCCCN.O.O

物理化学性质

• 熔点: 63-64 ºc (实验值)
• 溶解度: h2o 1 m (20 ºc) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314

发现和应用

精胺二水合物是精胺的水合物，精胺是一种天然存在的多胺，化学式为 C₁₀H₂₆N₄^.2H₂O。它由一个含有四个氨基和两个水分子的直链脂肪族链组成。精胺在活细胞内源性合成，在细胞代谢、基因调控和核酸结构稳定中发挥着至关重要的作用。二水合物由于其更易于操作且在固体状态下更稳定，常用于生化和分子生物学研究。

精胺的发现可以追溯到17世纪，当时它首次被发现为人类精液中的一种晶体物质。其化学结构在20世纪得到阐明，并被发现是真核细胞中存在的关键多胺之一。精胺与其前体亚精胺一起，由鸟氨酸和蛋氨酸通过多胺生物合成途径合成。它广泛存在于所有活细胞中，尤其丰富于快速增殖的组织中。

精胺通过静电结合带负电荷的磷酸骨架，与核酸（尤其是DNA和RNA）发生强烈相互作用。这种相互作用有助于稳定DNA的螺旋结构，并有助于染色质的凝聚和基因表达调控。在核糖体中，精胺对于维持RNA的结构完整性和支持翻译效率至关重要。

二水合物精胺是在受控湿度条件下结晶制备的，每个精胺分子可以结合两个水分子。这种形式有利于在实验室环境中储存和制备水溶液，因为它比无水形式更稳定且吸湿性更低。

二水合物精胺广泛应用于涉及核酸结构和功能的研究。它被用于研究DNA压缩、染色质组织以及多胺对转录和复制的影响。在分子生物学中，精胺被添加在某些DNA聚合酶缓冲液中，通过稳定DNA模板来提高PCR效率。

除了与核酸相关的功能外，精胺还能调节离子通道、调节酶活性，并在细胞生长和凋亡中发挥作用。它参与多种生理过程，包括胚胎发育、免疫反应和衰老。细胞内多胺水平升高或降低与癌症、神经退行性疾病和代谢紊乱等病理状况有关。

在实验性治疗学中，精胺及其类似物正在被研究用于抗癌策略的潜在用途。靶向多胺生物合成途径或调节多胺转运已显示出抑制肿瘤细胞增殖的潜力。此外，精胺结合物已被设计用于增强药物递送和DNA靶向剂的特异性。

精胺也可作为研究多聚阳离子与带负电荷的生物聚合物、脂质和膜相互作用的模型化合物。它用于基因递送载体的配方和纳米结构材料的开发，其多价阳离子特性有助于复合物的形成和细胞摄取。

总而言之，精胺二水合物是天然多胺精胺的稳定水合形式，对核酸稳定和细胞功能至关重要。它广泛应用于生化研究、分子生物学和基因表达研究，其生物医学和制药应用也持续受到人们的关注。

参考文献

2022. Structure of human spermine oxidase in complex with a highly selective allosteric inhibitor. Communications Biology, 5(1).
DOI: 10.1038/s42003-022-03735-9

2022. Common synaptic phenotypes arising from diverse mutations in the human NMDA receptor subunit GluN2A. Communications Biology, 5(1).
DOI: 10.1038/s42003-022-03115-3

2011. An iterative workflow for mining the human intestinal metaproteome. BMC Genomics, 12(1).
DOI: 10.1186/1471-2164-12-6