(R)-1-(二苯基膦基)-2-[(1R)-1-[(二苯基膦基)(甲基)氨基]乙基]二茂铁
[CAS# 406680-94-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 英文名: (R)-1-(Diphenylphosphino)-2-[(1R)-1-[(diphenylphosphino)(methyl)amino]ethyl]ferrocene
• 别名: (R,R)-Me-BoPhoz
• 产品名称: (R)-1-(二苯基膦基)-2-[(1R)-1-[(二苯基膦基)(甲基)氨基]乙基]二茂铁
• 分子式: C₃₇H₃₅FeNP₂
• 分子量: 611.47
• CAS 登录号: 406680-94-2
• 分子行输入简码SMILES: CN(CC[C]1[CH][CH][CH][C]1P(c2ccccc2)c3ccccc3)P(c4ccccc4)c5ccccc5.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[Fe]

物理化学性质

• 熔点: 99-101 ºC^*

^* Boaz, Neil W.; Journal of Organic Chemistry 2005, V70(5), P1872-1880.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

(R)-1-(二苯基膦基)-2-[(1R)-1-[(二苯基膦基)(甲基)氨基]乙基]二茂铁是一种先进的膦配体，因其在不对称催化和有机金属化学中的作用而闻名。这种化合物以二茂铁骨架为特征，具有两个不同的膦取代基，具有独特的空间和电子特性，可增强其在各种催化应用中的实用性。

这种配体的发现是正在进行的研究的一部分，旨在开发用于不对称合成的新型手性膦配体。二茂铁核心提供了一个稳定、刚性的框架，有助于在磷原子周围创造一个明确的手性环境。二苯基膦基和二苯基膦基(甲基)氨基的加入提供了空间体积和电子捐赠的组合，这对于影响金属配合物的反应性和选择性至关重要。

(R)-1-(二苯基膦)-2-[(1R)-1-[(二苯基膦)(甲基)氨基]乙基]二茂铁的合成涉及几个关键步骤。该过程通常从制备二茂铁核心开始，然后对其进行改性以引入膦基团。合成涉及二茂铁衍生物与二苯基膦和二苯基膦(甲基)胺在受控条件下的反应。这些反应通常在合适的催化剂和溶剂存在下进行，以实现高产率和纯度。使用核磁共振 (NMR) 光谱、红外 (IR) 光谱和质谱等技术对最终产品进行表征，以确认其结构并评估其纯度。

在应用方面，(R)-1-(二苯基膦)-2-[(1R)-1-[(二苯基膦)(甲基)氨基]乙基]二茂铁主要用于不对称催化。其手性环境使其能够作为不对称氢化和其他对映选择性转化中的有效配体。在这些反应中，配体稳定金属中心并促进产品中手性中心的形成，从而实现高对映选择性和产率。这使得它对于高精度合成复杂有机分子非常有用。

该配体的应用还扩展到其他催化过程。它能够影响金属中心的电子特性，因此可用于各种交叉偶联反应和其他金属催化转化。膦基团提供的空间效应和电子效应的独特组合允许对反应条件和产品选择性进行微调。

此外，(R)-1-(二苯基膦基)-2-[(1R)-1-[(二苯基膦基)(甲基)氨基]乙基]二茂铁还用于开发新材料和聚合物。该配体的稳定性和反应性使其适合于制造具有特定性质的材料，例如增强的热稳定性或独特的光学特性。这些材料在传感器、电子设备和高级涂层等领域具有潜在的应用。

处理和使用这种配体需要仔细注意其稳定性和反应性。多个膦基团的存在会使配体对空气和水分敏感，因此需要适当的储存条件。通常需要优化反应条件才能在催化应用中实现最佳性能。

未来对 (R)-1-(二苯基膦基)-2-[(1R)-1-[(二苯基膦基)(甲基)氨基]乙基]二茂铁的研究可能侧重于探索新应用并提高其在各种催化和材料合成过程中的性能。开发具有改性功能团的新型衍生物可以增强其效用，并在非对称合成和材料设计中开辟新的可能性。