2-(二苯基膦基)溴苯
[CAS# 62336-24-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 英文名: 2-(Diphenylphosphino)bromobenzene
• 别名: 2-(Diphenylphosphino)phenyl bromide
• 产品名称: 2-(二苯基膦基)溴苯
• 分子式: C₁₈H₁₄BrP
• 分子量: 341.18
• CAS 登录号: 62336-24-7
• EC 号码: 263-515-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3Br

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (5.1e^-5 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 熔点: 125 ºC (ethyl ether ligroine )^**

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Quintard, Delphine; Synthesis 2004, (6), P905-908.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

2-(二苯基膦)溴苯，通常缩写为 DPPB，是一种著名的有机磷化合物，对有机金属化学领域做出了重大贡献。该化合物于 20 世纪 80 年代初首次合成，作为开发过渡金属催化新配体的努力的一部分。合成涉及两步过程，首先将溴苯溴化以生成 2-溴苯。然后该中间体与二苯基膦反应生成 2-(二苯基膦)溴苯。

作为配体，2-(二苯基膦)溴苯的特点是能够通过与磷原子配位来稳定金属中心。苯环邻位溴取代基的存在增加了电子和空间影响的额外元素，这在各种催化过程中都是有利的。二苯基膦基由于存在两个苯环而具有很强的供体特性，可以与金属中心发生良好的相互作用。

2-(二苯基膦基)溴苯的主要应用之一是钯催化的交叉偶联反应。在这些反应中，例如 Suzuki-Miyaura 或 Heck 偶联，配体在稳定钯中心和促进有机底物之间的偶联方面起着至关重要的作用。配体在这些反应中的有效性很大程度上是由于它能够为钯催化剂提供有利的环境，从而提高反应效率和选择性。

此外，2-(二苯基膦基)溴苯还用于其他催化过程，包括氢甲酰化和羰基化。该化合物能够稳定金属配合物并影响其反应性，因此在设计和优化这些反应的催化系统中很有价值。它的应用范围扩展到复杂有机分子和材料的合成，其中控制反应途径对于实现预期结果至关重要。

2-(二苯基膦)溴苯的发现和开发对有机金属化学领域产生了持久的影响。该化合物作为配体的作用促进了各种催化方法的进步，证明了其在学术研究和工业应用中的实用性。正在进行的研究继续探索利用和改进这种配体的新方法，强调其在推进化学合成和材料科学方面的重要性。

参考文献

M. L. Williams, C. L. Noack, R. J. Saverin and P. C. Healy. (2-Bromophenyl)diphenylphosphine, Acta Cryst. (2002). E58, o306-o307?/i>