2-((4-溴苄基)氧基)吡啶
[CAS# 40775-71-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物
• 英文名: 2-((4-Bromobenzyl)oxy)pyridine
• 产品名称: 2-((4-溴苄基)氧基)吡啶
• 分子式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.12
• CAS 登录号: 40775-71-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=NC(=C1)OCC2=CC=C(C=C2)Br

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 346.7±22.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 163.5±22.3 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.605 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

2-((4-溴苄基)氧基)吡啶是一种有机化合物，其吡啶环的2位被苄氧基取代，其中苄基部分在对位带有一个溴原子。该分子结构兼具杂芳族吡啶体系和缺电子溴苄醚的电子特性，为进一步的合成提供了多功能平台。它被归类为杂芳醚，主要用作有机合成和药物化学的中间体。

该化合物通常通过威廉姆森醚合成法合成。该反应通常包括用碱（例如氢化钠或碳酸钾）对2-羟基吡啶进行去质子化，然后用4-溴苄基卤化物（通常是溴化物或氯化物）进行亲核取代。这种方法确保了吡啶环2位上的区域选择性O-烷基化。所得醚键在各种反应条件下均具有稳定性，这使得该分子适合进一步衍生化。

苄基环对位溴取代基的存在为交叉偶联反应（例如Suzuki-Miyaura偶联、Buchwald-Hartwig偶联或Sonogashira偶联）提供了反应位点。这些反应允许在苯环的4位引入各种功能基团或芳基体系，从而扩大了分子的多样性，并使得开发具有多种生物或物理特性的衍生物成为可能。

吡啶环本身可作为配位杂芳族配体，而1位氮原子可以参与氢键或金属配位。这一特性在金属配合物或金属依赖性酶抑制剂的配体设计中尤为重要。醚和吡啶官能团的结合使该化合物成为药效团设计中用途广泛的骨架。

在药物化学领域，2-((4-溴苄基)氧基)吡啶及其衍生物因其在药物研发中的潜力而被广泛探索，尤其是在针对中枢神经系统 (CNS) 疾病和炎症的领域。苄氧基键可以模拟天然产物和合成药物中发现的醚桥，而溴化芳基则可能影响其亲脂性以及与生物大分子疏水区的结合相互作用。

此外，该化合物在荧光探针、农用化学品中间体或聚合物添加剂的合成中也具有潜在用途。刚性且富电子的吡啶骨架在整合到更大的分子结构中时，可以影响材料的光学或电子性质。因此，该化合物可以作为功能单元，用于制备更复杂的分子，用于材料科学。

总体而言，2-((4-溴苄基)氧基)吡啶因其作为易于合成的中间体而备受重视，该中间体可在溴取代的芳环和吡啶氮上进行选择性转化。其实用性在于易于进一步衍生化，从而构建结构多样、功能丰富的化合物，广泛应用于化学研发的多个领域。