2-(N-(4,5-二甲基异恶唑-3-基)-N-甲氧基甲基苯磺酰胺)-硼酸频哪醇酯
[CAS# 415697-56-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硫醇酯
• 英文名: 2(N-(4,5-dimethyl-isoxazol-3-yl)-N-methoxymethyl-benzenesulfonamide)-boronic acid pinakol ester
• 别名: N-(4,5-dimethyl-1,2-oxazol-3-yl)-N-(methoxymethyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenesulfonamide
• 产品名称: 2-(N-(4,5-二甲基异恶唑-3-基)-N-甲氧基甲基苯磺酰胺)-硼酸频哪醇酯
• 分子式: C₁₉H₂₇BN₂O₆S
• 分子量: 422.30
• CAS 登录号: 415697-56-2
• EC 号码: 871-102-8
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)N(COC)C3=NOC(=C3C)C

安全数据

• 危险品标志: GHS09
• 危害标签: H411
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

2-(N-(4,5-二甲基-异?f唑-3-基)-N-甲氧基甲基-苯磺酰胺)-硼酸频哪醇酯是一种复杂的功能化芳香族化合物，其特征是磺酰胺连接的异?f唑、甲氧基甲基保护基和硼酸频哪醇酯。它是一种重要的合成中间体，尤其在药物和材料化学领域。它的发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于磺酰胺化学、异?f唑衍生物和有机硼试剂的发展。

该化合物的起源与磺酰胺类药物的研究息息相关。自20世纪初以来，人们就开始探索磺酰胺类药物的抗菌特性及其作为合成中间体的用途。异?f唑是一种含有氧和氮的五元杂环化合物，在20世纪中期因其在生物活性分子中的存在而备受关注。硼酸频哪醇酯，特别是 4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基，随着铃木彰（Akira Suzuki）开创的铃木-宫浦（Miyaura）交叉偶联反应的出现，在 20 世纪 80 年代和 90 年代成为关键的功能基团。甲氧基甲基 (MOM) 保护基用于掩盖磺酰胺的氮原子，因其稳定性和易于去除而在 20 世纪 70 年代得到推广。这些元素的组合——用磺酰胺桥接 4,5-二甲基异?f唑和苯环，并带有硼酸酯和 MOM 基团——出现于 20 世纪后期，以满足制药行业对多功能中间体的需求。

2-(N-(4,5-二甲基异恶唑-3-基)-N-甲氧基甲基苯磺酰胺)-硼酸频哪醇酯的合成工艺分为多步。典型的合成路线是先将2-溴苯磺酰氯与4,5-二甲基异恶唑-3-胺反应生成磺酰胺。在碱性条件下，用氯甲基甲醚将磺酰胺的氮原子用甲氧基甲基保护起来。然后，在碱和膦配体的作用下，苯环2位的溴通过钯催化的双(频哪醇)二硼或频哪醇硼烷的硼化反应转化为硼酸频哪醇酯。或者，也可以将异恶唑预先官能化，然后与已经带有硼酸酯的磺酰氯偶联。这些步骤依赖于磺酰胺合成、保护基化学和有机硼化学中成熟的方案，确保了区域选择性和高产率。

该化合物的主要应用是作为药物化学中的合成中间体。异?f唑环因其稳定性和参与氢键的能力，成为针对炎症、癌症和传染病的药物中的重要骨架。磺酰胺键增强了极性，并作为生物电子等排体，改善了药代动力学特性。硼酸频哪醇酯是Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的关键把手，能够将芳基、烯基或炔基引入苯环。甲氧基甲基保护磺酰胺氮，允许选择性转化，并可在酸性条件下脱除，得到游离磺酰胺。该化合物常用于合成激酶抑制剂、受体调节剂和抗炎药，其中杂环、磺酰胺和硼酸酯官能团的组合可优化靶标亲和力和药物性能。

在材料化学中，该化合物用于合成功能化聚合物或配体，其中硼酸酯促进交叉偶联以构建复合物结构。在学术研究中，它可作为研究交叉偶联机理、磺酰胺反应性和MOM保护效应的模型。它的合成促进了硼化和异?f唑化学的发展。

2-(N-(4,5-二甲基-异恶唑-3-基)-N-甲氧基甲基-苯磺酰胺)-硼酸频哪醇酯的意义在于它作为一种多功能中间体，兼具异恶唑和磺酰胺的生物相关性以及硼酸酯和MOM保护的合成多功能性。它的开发反映了杂环合成、有机硼化学和保护基策略的进展。通过高效合成复杂的生物活性分子，它已成为推动药物、材料和化学研究的关键工具。