四丁基氟化铵
[CAS# 429-41-4]

基本信息

• 产品分类: 表面活性剂 >> 阳离子表面活性剂 >> 季铵盐型
• 英文名: Tetrabutylammonium fluoride
• 别名: TBAF
• 产品名称: 四丁基氟化铵
• 分子式: C₁₆H₃₆FN
• 分子量: 261.46
• CAS 登录号: 429-41-4
• EC 号码: 207-057-2
• 分子行输入简码SMILES: CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]

物理化学性质

• 密度: 0.903 g/mL (实验值)
• 熔点: 54-60 ºC (实验值)
• 闪点: -17 ºC (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H314-H318-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
致癌性	Carc.	2	H351
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

四丁基氟化铵 (TBAF) 是一种季铵盐，化学式为 (C4H9)4NF。它由四丁基铵阳离子 (C4H9)4N+ 与氟阴离子 (F?) 配对而成。这种化合物通常以无色吸湿性固体或溶液形式存在。TBAF 以其独特的反应性而闻名，在合成化学和材料科学中都有重要应用。

四丁基氟化铵的发现和开发与各种季铵盐的探索同时进行，这些季铵盐广泛用作化学过程中的催化剂、试剂和相转移剂。这些盐（包括 TBAF）因其在极性和非极性溶剂中的溶解能力以及在促进涉及不同相之间离子或分子转移的反应中的实用性而受到认可。TBAF 中的氟阴离子特别活泼，使这种化合物可用于多种化学过程，特别是那些涉及氟化学的过程。

四丁基氟化铵在有机合成中有多种应用。其最重要的用途之一是作为需要将氟离子引入有机分子的反应中的氟源。氟阴离子具有高度亲核性，可以参与各种取代反应，包括有机合成中硅醚的脱保护。在这些反应中，TBAF 通常用于从醇、酚和其他官能团中的氧原子上去除保护基团，例如硅基（例如三甲基硅基或叔丁基二甲基硅基），这是许多合成途径中的关键步骤。这种有效去除硅基的能力在合成复杂的有机化合物（包括药物和天然产物）中很有价值。

除了在硅化和脱保护反应中的作用外，TBAF 还用于制备有机氟化合物。TBAF 中的氟阴离子可以在各种取代反应中取代其他卤化物或离去基团，从而将氟引入有机分子中。氟化化合物在药物化学、农用化学品和材料科学等各个领域都具有重要意义，因为氟可以改变分子的物理和化学性质，从而增强其稳定性、生物活性或电子性质。

TBAF 还用于聚合物化学。它有时用于制备聚合物结合氟化合物，可用于开发新材料，包括离子导电聚合物和用于储能和转换设备的膜。氟离子与离子电导率和其他性质有关，这些性质对于材料在电化学应用中的性能至关重要。

四丁基氟化铵的另一个应用是在相转移催化领域。在这些反应中，TBAF 可以促进氟离子在不混溶相之间的转移，通常是从水相转移到有机相。这种能力在需要氟化物源但试剂或产物不溶于同一溶剂的反应中特别有用。 TBAF 在相转移催化中的作用有助于提高反应效率和产量，因为它确保氟阴离子在适当的相中可用。

尽管 TBAF 很有用，但必须小心处理。氟离子有毒，接触后会对组织造成严重损害。因此，在使用 TBAF 时，应采取适当的安全预防措施，包括使用手套、护目镜和通风橱。此外，TBAF 具有吸湿性，这意味着它很容易从大气中吸收水分，从而导致形成一种腐蚀性极强的物质氢氟酸 (HF)。因此，TBAF 应储存在干燥环境中以保持其稳定性。

总之，四丁基氟化铵是一种用途广泛的化合物，在有机合成、氟化学、聚合物化学和相转移催化中具有重要应用。它能够提供活性氟离子，因此在各种化学过程中都是一种有价值的试剂，尤其是那些需要选择性脱保护或将氟引入有机分子的过程。TBAF 的持续使用和研究凸显了其在现代合成化学和材料科学中的重要作用。

参考文献

2025 Design, Synthesis, and Cellular Imaging Application of a Fluorescent Probe Based on Fluoride Ion-Induced Cyclization of Phenothiazine Derivatives. Journal of Fluorescence, 2025, 1.
DOI: 10.1007/s10895-023-03526-3

2024 Ring opening of epoxides: a facile approach towards the synthesis of polyketides and related stereoenriched natural products: a review. Molecular Diversity, 2024, 1.
DOI: 10.1007/s11030-024-11057-7

2024 Asymmetric dearomative single-atom skeletal editing of indoles and pyrroles. Nature Chemistry, 2024, 1.
DOI: 10.1038/s41557-024-01680-0