三氟乙酸甲酯
[CAS# 431-47-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 甲酯类化合物
• 英文名: Methyl trifluoroacetate
• 别名: methyl 2,2,2-trifluoroacetate
• 产品名称: 三氟乙酸甲酯
• 分子式: C₃H₃F₃O₂
• 分子量: 128.05
• CAS 登录号: 431-47-0
• EC 号码: 207-074-5
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.273 g/mL (实验值)
• 熔点: -78 ºC (实验值)
• 沸点: 40.2±3.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 43 - 43.5 ºC (实验值)
• 闪点: -7.2 ºC (计算值)^*, -7 ºC (实验值)
• 溶解度: 水 8 g/L (实验值)
• 折射率: 1.298 (计算值)^*, 1.29 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07;GHS09 DangerGHS02
• 危害标签: H225-H314-H317-H318-H411
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P272-P273-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P333+P317-P362+P364-P363-P370+P378-P391-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371

• 危险品运输编号: UN 2924

发现和应用

三氟乙酸甲酯是一种氟化酯，分子式为CF₃COOCH₃。它是三氟乙酸的甲酯，是20世纪中期作为有机氟化学扩展的一部分而开发的。三氟甲基具有强吸电子性，与非氟化酯相比，这增加了羰基碳的亲电性并改变了其化学反应性。三氟乙酸甲酯通常为无色液体，在有机溶剂中溶解性良好，在酸性或碱性条件下易水解。

三氟乙酸甲酯的主要应用是在有机合成中作为试剂，将三氟乙酰基引入亲核底物（例如胺、醇和硫醇）。该反应生成三氟乙酰胺、酯和硫酯，它们可作为制备药物、农用化学品和特种化学品的宝贵中间体。三氟甲基基团可以改变所得分子的电子和空间性质，通常可增强化学稳定性、亲脂性和代谢耐受性。

在药物化学中，三氟乙酸甲酯用于合成候选药物的三氟甲基化衍生物。三氟乙酰基部分可改善药代动力学特性，例如吸收、分布和代谢稳定性。它已应用于酶抑制剂、抗病毒药物和中枢神经系统治疗药物的制备，其中三氟甲基基团可增强药物的效力和化学稳定性。其酯基官能团可在温和条件下进行受控反应，从而促进选择性官能化，而不会影响其他敏感基团。

在农用化学品研究中，三氟乙酸甲酯用于制备含氟除草剂、杀菌剂和杀虫剂。三氟甲基基团可提高化学稳定性、热稳定性、环境持久性和亲脂性，从而提高最终产品的生物活性和功效。该酯的反应性使其能够高效地将三氟乙酰基引入前体分子，从而简化生物活性化合物的合成。

在材料科学领域，三氟乙酸甲酯已应用于特种聚合物和含氟精细化学品的合成。三氟甲基基团可增强材料的疏水性、热稳定性和耐化学性，而酯基基团则使其能够选择性地掺入单体或聚合物主链中。这有助于提升涂料、膜和其他高性能应用的性能。

三氟乙酸甲酯也应用于分析化学领域。它被用作气相色谱和质谱中极性化合物的衍生化试剂。与该酯形成的三氟乙酰基衍生物具有更高的挥发性和热稳定性，有助于更好地分离和检测氨基酸、肽和其他生物相关分子等分析物。

三氟乙酸甲酯的发现和持续使用凸显了其作为多功能含氟试剂的重要性。它兼具强亲电性、化学稳定性和反应性，使其成为现代有机合成中有价值的中间体，推动了制药、农用化学品、材料科学和分析化学领域的进步。该化合物展示了氟化如何增强简单酯分子在研究和工业应用中的功能效用。

参考文献

2023. Reaction mechanism of methyl trifluoroacetate (CH3TFA) with lithium polysulfides (Li2S6) in gas and solvent phase. Theoretical Chemistry Accounts, 142(10).
DOI: 10.1007/s00214-023-03039-z

2023. Economically viable co-production of methanol and sulfuric acid via direct methane oxidation. Communications Chemistry, 6(1).
DOI: 10.1038/s42004-023-01080-4

2012. Recent Developments on the Trifluoromethylation of (Hetero)Arenes. Chemistry ?An Asian Journal, 7(7).
DOI: 10.1002/asia.201200211