4,4,4-三氟乙酰乙酸甲酯
[CAS# 83643-84-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Methyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate
• 别名: Methyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate; Methyl 4,4,4-trifluoroacetylacetonate
• 产品名称: 4,4,4-三氟乙酰乙酸甲酯
• 分子式: C₅H₅F₃O₃
• 分子量: 170.09
• CAS 登录号: 83643-84-9
• EC 号码: 672-601-1
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CC(=O)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.34 g/mL (实验值)
• 沸点: 117.4±35.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 117 - 118 ºC (实验值)
• 闪点: 25.1±20.8 ºC (计算值)^*, 40 ºC (实验值)
• 折射率: 1.349 (计算值)^*, 1.372 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 WarningGHS02
• 危害标签: H226-H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4,4,4-三氟乙酰乙酸甲酯是一种氟化β-酮酯，分子式为CF₃COCH₂COOCH₃。它是4,4,4-三氟乙酰乙酸的甲酯衍生物，属于氟化β-酮酯类，因其反应性和在有机合成中的实用性而备受重视。4位的三氟甲基具有强吸电子性，这增加了羰基间亚甲基质子的酸性，并增强了酮羰基的亲电性，使该化合物成为一种用途广泛的化学转化基元。4,4,4-三氟乙酰乙酸甲酯通常为无色液体，可溶于乙醚、二氯甲烷和醇等有机溶剂。

4,4,4-三氟乙酰乙酸甲酯的主要应用是作为含氟化合物合成的试剂。其β-酮酯结构使其能够进行各种缩合反应、烷基化、迈克尔加成和环化反应，从而能够构建含有三氟甲基的复合分子。三氟甲基赋予其化学稳定性、亲脂性和电子效应，这些特性在药物、农用化学品和特种化学品中通常很受欢迎。

在药物化学中，4,4,4-三氟乙酰乙酸甲酯用于将三氟甲基化结构域引入候选药物中。三氟甲基可以作为甲基或羟基的生物电子等排体，增强代谢稳定性、膜通透性和药代动力学特性。它还用于合成杂环骨架、含氟中间体和活性药物成分，尤其是在酶抑制剂、抗病毒药物和中枢神经系统药物的研发中。

在农用化学品合成中，4,4,4-三氟乙酰乙酸甲酯可用于制备除草剂、杀菌剂和杀虫剂的含氟中间体。三氟甲基基团的引入可提高化学稳定性、热稳定性、亲脂性和生物活性，从而改善农用化学品的性能和环境持久性。其反应性使其能够高效地对前体分子进行功能化，并简化生物活性化合物的合成。

该化合物还用于功能材料和特种化学品的合成。由4,4,4-三氟乙酰乙酸甲酯衍生的含氟β-酮酯可掺入聚合物、树脂和涂料中，以增强疏水性、热稳定性和耐化学性。β-酮酯的反应性官能团使其能够选择性地掺入复杂的分子结构中，从而促进先进材料的开发。

4,4,4-三氟乙酰乙酸甲酯的发现和应用凸显了其作为多功能含氟结构单元的重要性。它兼具亲电性、酸性和化学稳定性，使其成为现代有机合成中一种有价值的中间体，并支持其在制药、农用化学品和材料科学领域的应用。该化合物例证了β-酮酯的选择性氟化如何拓展简单酯分子在研究和工业过程中的功能效用。

参考文献

2021. Domino Multicomponent Intramolecular Cyclization Strategy for the Multi Functionalized Imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)-one Derivatives. Russian Journal of General Chemistry, 91(6).
DOI: 10.1134/s1070363221060219

2009. Synthesis of Trifluoromethyl Pyrroles and Their Benzo Analogues. Synthesis, 2009(20).
DOI: 10.1055/s-0029-1217080

1999. Alpha-trifluoromethylated acyloins induce apoptosis in human oral tumor cell lines. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 9(20).
DOI: 10.1016/s0960-894x(99)00548-x