二氢小檗碱
[CAS# 483-15-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 抑制剂 >> 细胞骨架信号传导 >> 热休克蛋白90抑制剂
• 英文名: Dihydroumbellatine
• 别名: 5,8-Dihydro-9,10-dimethoxy-6H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine
• 产品名称: 二氢小檗碱
• 分子式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.37
• CAS 登录号: 483-15-8
• EC 号码: 683-111-2
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C2=C(C=C1)C=C3C4=CC5=C(C=C4CCN3C2)OCO5)OC

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (2.2e^-3 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.37±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 223-224 ºC (分解)^**
• 沸点: 557.8±50.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 170.7±27.3 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.679 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Freund, Martin; Justus Liebigs Annalen der Chemie 1915, V409, P188-267.

安全数据

• 危险品标志: GHS06 Danger
• 危害标签: H300
• 防护标签: P264-P270-P301+P316-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	2	H300

发现和应用

二氢伞形碱是一种天然存在的香豆素衍生物，属于苯丙素类化合物。它主要从伞形科（Apiaceae）的某些植物以及其他以富含香豆素而闻名的植物来源中分离得到。其结构特征为内酯环与芳香环稠合，与其母体化合物伞形碱相比，其氢化程度更高，导致双键减少，电子性质发生改变，从而影响其生物活性。

二氢伞形碱的发现源于旨在鉴定传统用于胃肠道、抗炎和抗菌的药用植物中的生物活性成分的植物化学研究。研究人员利用色谱分离技术和光谱方法对该化合物进行了分离和表征，从而促进了结构解析，并使其药理作用的进一步研究成为可能。

二氢伞形碱在药理学上具有多种生物活性。它通过调节促炎介质的产生和影响与炎症相关的细胞信号通路，表现出抗炎作用。这一特性使其在炎症性疾病治疗和减轻氧化应激和炎症引起的组织损伤方面的潜在应用备受关注。

除了抗炎活性外，二氢伞形碱还因其抗氧化特性而受到广泛研究。它能够清除活性氧，保护细胞成分免受氧化损伤，这可能有助于其在各种组织中发挥保护作用。这种抗氧化活性支持了其在减少氧化应激相关病理和促进整体细胞健康方面的潜在应用。

二氢伞形碱在体外研究中也显示出初步的抗菌活性。它对某些细菌和真菌菌株表现出抑制作用，这表明它有可能作为天然抗菌剂或作为开发新型抗菌药物的先导化合物。这些特性，加上其在初步研究中相对较低的毒性，使其成为进一步药理学探索的有希望的候选药物。

与许多天然香豆素一样，二氢伞花素的生物利用度和药代动力学特征仍在研究中。研究制剂策略，例如提高溶解度或稳定性，或可提升其治疗潜力，并使其在药物或保健品应用中实现有效递送。

临床上，虽然二氢伞花素尚未得到广泛的治疗应用，但其丰富的生物活性表明其在炎症、氧化应激和微生物感染方面具有潜在的应用前景。正在进行的研究重点是阐明其分子机制、优化其药理特性，以及评估其在临床前模型中的安全性和有效性。

总体而言，二氢伞花素是一种具有抗炎、抗氧化和抗菌特性的生物活性香豆素衍生物。其结构特征，结合其植物来源的传统用途和新兴的药理学数据，凸显了其作为药物和保健品领域目标化合物的潜力。持续的研究对于充分确立其治疗应用以及制定有效递送和临床应用策略至关重要。

参考文献

2019. Comparison of anti-inflammatory effects of berberine, and its natural oxidative and reduced derivatives from Rhizoma Coptidis in vitro and in vivo. Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology, 52.
DOI: 10.1016/j.phymed.2018.09.228

2019. Dihydroberberine, a hydrogenated derivative of berberine firstly identified in Phellodendri Chinese Cortex, exerts anti-inflammatory effect via dual modulation of NF-κB and MAPK signaling pathways. International Immunopharmacology, 75.
DOI: 10.1016/j.intimp.2019.105802

2021. Dihydroberberine, an isoquinoline alkaloid, exhibits protective effect against dextran sulfate sodium-induced ulcerative colitis in mice. Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology, 90.
DOI: 10.1016/j.phymed.2021.153631