金雀花碱
[CAS# 485-35-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 植物提取物
• 英文名: Cytisine
• 别名: (1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
• 产品名称: 金雀花碱
• 分子式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.24
• CAS 登录号: 485-35-8
• EC 号码: 207-616-0
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H]2CNC[C@@H]1C3=CC=CC(=O)N3C2

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 154 - 156 ºc (实验值)
• 沸点: 413.0±34.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 482.5 ºc (实验值)
• 闪点: 203.6±25.7 ºc (计算值)^*
• 溶解度: water: 100 mm (实验值)
• 折射率: 1.623 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

金雀花碱是一种天然存在的生物碱，主要存在于金雀花属植物中，包括金链花金雀花（Cytisus laburnum）和金链花（Laburnum anagyroides）。它属于喹啉类生物碱，其结构特征是含有氮原子的四环骨架，氮原子是其生物活性的关键。金雀花碱在传统医学中有着悠久的使用历史，并因其对中枢神经系统的影响以及在戒烟方面的潜在应用而受到现代药理学的关注。

金雀花碱的发现可以追溯到19世纪末，当时它首次从金链花树的种子中分离出来。早期的化学研究阐明了它的结构和生物碱特性，为进一步研究其药理活性奠定了基础。研究人员发现，金雀花碱的结构与尼古丁相似，使其能够与烟碱乙酰胆碱受体相互作用，而烟碱受体对大脑中的神经传递和奖赏通路至关重要。

药理学上，金雀花碱是烟碱乙酰胆碱受体（尤其是α4β2亚型）的部分激动剂，而α4β2亚型介导尼古丁的成瘾作用。通过与这些受体结合，金雀花碱可以减轻与尼古丁依赖相关的戒断症状和烟瘾，同时最大限度地降低尼古丁本身的欣快感。这一机制使其成为戒烟辅助手段的基础，为尼古丁替代疗法和其他药物干预提供了替代方案。

除了戒烟作用外，金雀花碱还因其潜在的神经保护和认知作用而受到研究。一些研究表明，它可能调节神经递质的释放，改善突触可塑性，并在神经组织中发挥抗炎和抗氧化作用。这些特性表明其在神经系统疾病中具有潜在的应用价值，尽管临床证据仍然有限。

金雀花碱口服给药时表现出良好的药代动力学，包括在中枢神经系统中相对快速的吸收和分布。其半衰期支持间歇给药，这对于戒烟计划的治疗应用非常实用。金雀花碱的安全性已得到充分证实，大多数不良反应轻微且短暂，例如恶心、睡眠障碍或胃肠不适。

在临床上，金雀花碱在东欧已被用作处方戒烟辅助剂数十年。最近的研究和试验扩大了其在其他地区的认可度，证明了其在促进持续戒烟方面的有效性。其价格实惠、天然来源和药理特性使其成为减少烟草使用的公共卫生战略中的重要选择。

总体而言，金雀花碱是一种具有生物活性的喹诺里西啶类生物碱，具有重要的药理学意义，尤其作为烟碱乙酰胆碱受体的部分激动剂。其在戒烟方面的应用，加上其在神经保护和认知方面新兴的研究，凸显了其作为治疗药物的潜力。未来仍需进一步研究，以进一步阐明其作用机制、优化给药策略，并探索更多临床应用。

参考文献

2021. Synthesis of N-Arylcytisine Derivatives Using the Copper-Catalyzed Chan-Lam Coupling. Journal of Natural Products, 84(7).
DOI: 10.1021/acs.jnatprod.1c00275

2024. New Hybrid Cytisine Derivatives Containing a Thienopyrimidine Fragment. Chemistry of Natural Compounds, 60(1).
DOI: 10.1007/s10600-024-04266-x

2003. Quinolizidine Alkaloid Profiles of Two Taxa of Teline maderensis. Zeitschrift fur Naturforschung. C, Journal of biosciences, 58(11-12).
DOI: 10.1515/znc-2003-11-1203