原花青素
[CAS# 4852-22-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 生化试剂 >> 生物染料
• 英文名: Procyanidin
• 别名: 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-((2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-2H-1-benzopyran-3-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,4,5,7-tetrol
• 产品名称: 原花青素; 2-(3,4-二羟基苯基)-2-((2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-5,7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-3-基)氧基)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,4,5,7-四醇
• 分子式: C₃₀H₂₆O₁₃
• 分子量: 594.52
• CAS 登录号: 4852-22-6
• 分子行输入简码SMILES: C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)O)OC4(C(C(C5=C(C=C(C=C5O4)O)O)O)O)C6=CC(=C(C=C6)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.876, 计算值^*
• 沸点: 986.4±65.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 550.3±34.3 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

原花青素是一类天然存在的多酚化合物，主要存在于各种水果、蔬菜和植物源食品中。原花青素的发现可以追溯到 20 世纪后期的研究，当时人们试图了解食用富含黄酮类化合物的食物对健康的好处。原花青素是由儿茶素和表儿茶素单元组成的低聚化合物，是黄烷-3-醇的一个重要子类，在植物防御害虫和疾病的机制中起着至关重要的作用。

这些化合物广泛分布于植物界，特别是在苹果、葡萄、可可和浆果等食物中。研究表明，原花青素有助于某些水果的涩味，并对红酒的颜色和稳定性有影响。原花青素的结构使它们能够与蛋白质和其他大分子相互作用，这可能会影响它们的生物活性。

原花青素因其潜在的健康益处而受到广泛关注。大量研究表明，它们具有强大的抗氧化特性，有助于减轻体内的氧化应激。这种抗氧化能力与降低心血管疾病、糖尿病和某些类型癌症等慢性疾病的风险有关。人们认为原花青素通过清除自由基、螯合金属离子和调节细胞信号通路发挥作用。

除了抗氧化特性外，原花青素还被认为具有抗炎作用。研究表明，它们可以抑制促炎细胞因子和酶的表达，这可能有助于它们对炎症相关疾病的保护作用。这些特性促使人们研究将原花青素用作膳食补充剂或功能性食品成分，以改善健康结果。

原花青素还在增强其他营养素的吸收方面发挥作用，特别是在肠道中。它们与铁和锌等矿物质形成复合物的能力可以提高这些必需营养素的生物利用度，从而支持整体健康。

原花青素的应用不仅限于健康益处；由于具有抗菌特性，它们还被用作食品工业中的天然防腐剂。原花青素抑制某些病原体生长的能力使其在延长各种食品的保质期方面具有重要价值。此外，它们的收敛性和增味特性在食品配方中得到利用。

在化妆品行业，原花青素因其抗氧化和抗衰老特性而被加入护肤品中。它们具有保护皮肤细胞免受氧化损伤的潜力，使其成为旨在改善皮肤健康的面霜和精华液配方中备受追捧的成分。

对原花青素的研究不断扩大，正在进行的研究正在探索其作用机制、生物利用度和潜在的治疗应用。因此，原花青素代表了营养、健康和疾病预防交叉领域的一个有前途的研究领域。

参考文献

2024. Hepatoprotective procyanidin derivatives. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 72(15).
DOI: 10.1021/acs.jafc.4c01704

2025. Procyanidin delivery systems. Food Chemistry, 451.
DOI: 10.1016/j.foodchem.2024.141691