3-吲哚基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
[CAS# 487-60-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: 3-Indoxyl-beta-D-glucopyranoside
• 别名: 3-Indoxyl-beta-D-glucoside
• 产品名称: 3-吲哚基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 分子式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.29
• CAS 登录号: 487-60-5
• EC 号码: 610-433-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 57 - 58 ºc (实验值)
• 沸点: 606.7±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 320.7±31.5 ºc (计算值)^*
• 溶解度: h2o: 0.1 m (20 ºc) (实验值)
• 折射率: 1.715 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

发现和应用

3-吲哚氧基-β-D-吡喃葡萄糖苷是一种合成的显色底物，广泛用于生化分析，用于检测β-D-葡萄糖苷酶的活性。该分子由一个吲哚氧基部分通过氧桥连接到一个β-D-吡喃葡萄糖苷基团上组成。该糖苷键可被β-D-葡萄糖苷酶特异性地裂解，释放出吲哚氧基，该基团随后可发生氧化二聚化，形成一种颜色鲜艳的化合物。由此产生的颜色变化使得酶活性的检测或分光光度法检测变得简单。

3-吲哚氧基-β-D-吡喃葡萄糖苷的发现和开发源于对糖苷酶灵敏且选择性底物的探索。糖苷酶，包括β-葡萄糖苷酶，在各种生理和病理过程中发挥着至关重要的作用，例如碳水化合物代谢、溶酶体功能和微生物发酵。在诊断和研究中研究这些酶的需求促成了合成糖苷的诞生，这些糖苷在酶促水解后可释放出易于检测的产物。

3-吲哚氧基-β-D-吡喃葡萄糖苷经β-D-葡萄糖苷酶促裂解后，生成3-羟基吲哚（通常称为吲哚酚）。在大气氧气或温和氧化剂存在下，吲哚酚会自发氧化形成靛蓝，一种显色性强且不溶的染料。这种比色变化是许多检测β-葡萄糖苷酶活性应用的基础。例如，在微生物学中，该化合物通常被添加到生长培养基中，以根据细菌产生β-葡萄糖苷酶的能力来区分它们。表达该酶的菌落由于靛蓝的形成而呈现蓝色或蓝绿色，从而可以快速进行目视识别。

在临床诊断中，3-吲哚氧基-β-D-吡喃葡萄糖苷用于检测β-葡萄糖苷酶缺乏症或监测某些代谢紊乱中溶酶体酶活性的检测。戈谢病就是这样一个例子，这是一种由β-葡萄糖苷酶缺乏引起的溶酶体贮积症。该底物可用于生化分析，以评估血液或组织样本中的酶功能，从而支持诊断和治疗监测。

该化合物也用于食品和环境检测。在食品工业中，它是一种通过识别β-葡萄糖苷酶阳性细菌来检测微生物污染的工具。在环境微生物学中，它用于监测土壤或水样中的微生物种群，尤其是参与有机物降解和营养循环的微生物种群。

在检测系统中使用 3-吲哚氧基-β-D-吡喃葡萄糖苷的优势在于其产生的靛蓝色强度高且稳定。这使得定性和定量分析都能获得可靠且可重复的结果。该底物在标准实验室储存条件下通常稳定，并且在水性介质中表现出良好的溶解性，使其适用于常规应用。

此外，该底物在显色培养基中的应用促进了选择性和鉴别性培养基的开发。通过将 3-吲哚氧基-β-D-吡喃葡萄糖苷与其他酶底物或生长指标结合，研究人员和临床医生可以同时检测多种微生物性状，从而提高基于平板的简单方法的诊断能力。

总体而言，3-吲哚酚-β-D-吡喃葡萄糖苷已被证明是一种用于特异性检测β-D-葡萄糖苷酶活性的高效试剂。它在微生物学、酶学、临床诊断和环境检测中的应用，凸显了其在研究和应用科学中的重要性。其清晰、强烈的比色反应，加上酶促反应的特异性，使其成为许多标准生化检测的首选。

参考文献

1988. Indoxyl-β-D-glucuronide, a novel chromogenic reagent for the specific detection and enumeration of Escherichia coli in environmental samples. Canadian Journal of Microbiology, 34(5).
DOI: 10.1139/m88-115

1990. Biosynthesis of indoxyl derivatives in Isatis tinctoria and Polygonum tinctorium. Phytochemistry, 29(10).
DOI: 10.1016/0031-9422(90)80025-c

2001. Identification of an indigo precursor from leaves of Isatis tinctoria (Woad). Phytochemistry, 58(6).
DOI: 10.1016/s0031-9422(01)00335-1