6-氯-3-碘-1H-吲唑
[CAS# 503045-59-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲唑化合物
• 英文名: 6-chloro-3-iodo-1H-indazole
• 产品名称: 6-氯-3-碘-1H-吲唑
• 分子式: C₇H₄ClIN₂
• 分子量: 278.48
• CAS 登录号: 503045-59-8
• EC 号码: 821-990-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(NN=C2C=C1Cl)I

物理化学性质

• 密度: 2.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 391.5±22.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 190.6±22.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.785 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

6-氯-3-碘-1H-吲唑是一种源自吲唑骨架的卤代杂环化合物，其中双环1H-吲唑环的6位和3位分别被氯原子和碘原子取代。吲唑核心是一个稠合双环体系，由苯环和吡唑环稠合而成，以其芳香性以及参与氢键和π-π相互作用的能力而闻名。卤素原子的引入增强了化合物的反应活性，使其更容易进行进一步的官能化，并可以影响其电子性质和空间位阻。

6-氯-3-碘-1H-吲唑的合成通常以合适的取代吲唑前体为起始原料，然后进行区域选择性卤化反应。6位氯化和3位碘化通常在受控条件下使用亲电卤化试剂进行，以避免过度取代。反应参数（例如温度、溶剂和化学计量比）经过优化，以保持吲唑核心结构并确保在所需位置进行选择性单卤代。产物通常通过重结晶或色谱法纯化，得到适用于合成应用的结晶固体。

在有机合成中，6-氯-3-碘-1H-吲唑是一种用途广泛的中间体，可用于制备取代吲唑和杂环衍生物。3位上的碘原子提供了一个反应位点，可用于交叉偶联反应，包括Suzuki偶联、Sonogashira偶联或Buchwald-Hartwig偶联，从而引入各种芳基、烷基或杂芳基。氯原子也可作为亲核芳香取代或进一步交叉偶联反应的位点，从而实现逐步官能化，构建复杂的分子。

在药物化学领域，卤代吲唑衍生物因其生物活性而备受关注，包括潜在的激酶抑制剂、受体调节剂和酶抑制剂。吲唑氮原子可参与氢键和金属配位，而卤素取代基则影响结合亲和力、代谢稳定性和亲脂性。通过改变卤素模式，化学家可以调控靶分子的药代动力学和药效学性质，从而促进药物发现。

该化合物在方法学研究和化学开发中也具有重要意义。其双卤代模式使其可用于研究选择性卤素-金属交换反应、交叉偶联策略以及含氮杂环的区域选择性官能化技术。它可作为设计复杂吲唑类化合物合成路线的模型底物，这些化合物在药物化学和材料化学领域具有潜在的应用价值。

6-氯-3-碘-1H-吲唑通常为结晶固体，在二甲基甲酰胺、二氯甲烷和乙醇等极性有机溶剂中具有中等溶解度。它在标准实验室条件下稳定，但应避免接触强酸、强碱和氧化剂，以免改变吲唑环或卤素取代基的结构。妥善储存可确保其化学性质的完整性，适用于合成和科研应用。

总而言之，6-氯-3-碘-1H-吲唑是一种多功能卤代吲唑，其6位连接氯原子，3位连接碘原子。其独特的结构使其能够进行选择性化学转化和衍生化反应，是合成杂环衍生物、生物活性分子以及药物和合成化学中复杂有机目标化合物的重要中间体。

参考文献

2021. A compound as a PAK4 kinase inhibitor and its preparation method and application. CN Patent, 114507215.

2018. Mitogen-activated protein kinase kinase 7 inhibitors. WO Patent, 2018021445.