1,2-环戊烷二甲酸
[CAS# 50483-99-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: 1,2-Cyclopentanedicarboxylic acid
• 别名: NSC 139994
• 产品名称: 1,2-环戊烷二甲酸
• 分子式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.15
• CAS 登录号: 50483-99-3
• EC 号码: 633-363-4
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(C(C1)C(=O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 161-162 ºC
• 折射率: 1.535, 计算值^*
• 沸点: 378.6±35.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 196.9±22.4 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1,2-环戊烷二羧酸是一种具有双环结构的化合物，由五元环戊烷环组成，1 和 2 位连接有两个羧基 (-COOH)。该化合物属于一类称为二羧酸的化学物质，二羧酸在有机化学中非常重要，因为它们具有多种反应性，并且可作为各种化学过程中的中间体。

1,2-环戊烷二羧酸的发现可以追溯到早期对双环羧酸合成的研究，当时研究人员正在探索通过加入环状结构来改变有机酸性质的新方法。随着时间的推移，该化合物因其在各种应用中的潜力而受到认可，特别是因为它能够进行一系列化学反应，这些反应引起了工业和学术化学家的兴趣。

在有机合成中，1,2-环戊烷二羧酸是制备各种化合物的重要中间体。它可以发生各种反应，包括酯化、脱羧和还原，这些反应可用于生产其他化学物质。分子中的两个羧基使其成为交联反应的理想候选物，交联反应在聚合物和其他复杂有机化合物的合成中至关重要。此外，该化合物可用于将功能基团引入更大的分子结构中，有助于创造具有特定所需特性的新材料。

在材料科学领域，1,2-环戊烷二羧酸因其在可生物降解聚合物合成中的潜力而被探索。由二羧酸（例如 1,2-环戊烷二羧酸）衍生的聚合物表现出有用的特性，例如改进的柔韧性、强度和环境兼容性。该化合物还被用作生产共聚物的单体，共聚物可用于包装、涂料和粘合剂。

此外，该化合物还被研究作为制备金属有机骨架 (MOF) 和其他配位化合物的前体的潜力。 MOF 是一类由金属离子与有机配体配位而成的材料，近年来因其在气体储存、催化和分离技术中的应用而备受关注。1,2-环戊二甲酸中的羧基为与金属中心配位提供了有用的功能基团，从而能够形成稳定且高度多孔的结构。

除了合成和工业用途外，1,2-环戊二甲酸在反应机理和催化研究中也引起了人们的兴趣。该化合物的独特结构使其能够参与各种催化反应，特别是涉及金属催化的反应，其中羧酸盐基团可以与金属中心相互作用以促进反应步骤。这一特性促使人们探索将其作为促进有机转化的催化系统中的配体。

总体而言，1,2-环戊二甲酸是有机化学中一种有价值的化合物，其应用范围从聚合物和材料的合成到其作为配位化合物和催化剂制备的前体的作用。由于双环上有两个羧基，其反应性十分多样，使其成为开发各种化学工艺和材料的关键中间体。该领域的进一步研究和开发可能会继续，从而发现这种重要化合物的其他用途。

参考文献

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DOI: 10.1007/s00253-018-9237-5

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DOI: 10.1007/s11095-014-1523-z

2011. One-Dimensional Hydrogen-Bonded Infinite Chain from Nickel(II) Tetraaza Macrocyclic Complex and 1,2-Cyclopentanedicarboxylate Ligand. International Journal of Molecular Sciences, 12(4).
DOI: 10.3390/ijms12042232