(S)-氟比洛芬
[CAS# 51543-39-6]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 解热镇痛药 >> 非甾抗炎药
• 英文名: (S)-Flurbiprofen
• 别名: (2S)-2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propanoic acid
• 产品名称: (S)-氟比洛芬
• 分子式: C₁₅H₁₃FO₂
• 分子量: 244.26
• CAS 登录号: 51543-39-6
• EC 号码: 257-263-1
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H](C1=CC(=C(C=C1)C2=CC=CC=C2)F)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 17.7 mg/L (25 ºC water)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.568, 计算值^*
• 熔点: 133.91 ºC
• 沸点: 380.71 ºC, 376.2±30.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 181.3±24.6 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06 Danger
• 危害标签: H301
• 防护标签: P264-P270-P301+P310+P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

(S)-氟比洛芬是氟比洛芬的手性衍生物，氟比洛芬是一种非甾体抗炎药 (NSAID)，主要用于镇痛、抗炎和解热。该化合物属于丙酸类 NSAID，以减轻疼痛、炎症和发烧的能力而闻名。(S)-氟比洛芬特指氟比洛芬的对映体，与 (R)-氟比洛芬相比，它表现出更优异的药理特性。

(S)-氟比洛芬的发现源于对更有效和选择性 NSAID 的需求。氟比洛芬本身是在 20 世纪 70 年代开发的，目的是提供有效的疼痛和炎症治疗方法，同时最大限度地减少胃肠道副作用。合成氟比洛芬的 (S)-对映体是为了利用其增强的效力和改进的安全性。手性在药物设计中的重要性日益凸显，研究发现氟比洛芬的 (S)-异构体在抑制环氧合酶 (COX) 酶方面更为有效，该酶负责产生前列腺素——一种与炎症和疼痛有关的脂质化合物。

(S)-氟比洛芬通过选择性抑制 COX-2 酶起作用，COX-2 酶是主要与炎症有关的异构体。通过阻断这种酶，(S)-氟比洛芬可减少前列腺素的合成，从而减轻疼痛和肿胀。与可导致胃肠道问题的旧式 NSAID 不同，(S)-氟比洛芬出现此类副作用的几率往往较低，因此更适合长期使用。

(S)-氟比洛芬用于治疗多种炎症，包括骨关节炎、类风湿性关节炎和强直性脊柱炎。它通常用于缓解手术或受伤后的疼痛，尤其是在炎症是导致不适的重要因素的情况下。由于其在治疗疼痛和炎症方面的有效性，(S)-氟比洛芬经常用于治疗急性和慢性疼痛，包括肌肉骨骼疼痛、牙痛和术后疼痛。

此外，(S)-氟比洛芬还被探索用于治疗发烧的潜在用途，尽管这种应用与其用于疼痛和炎症的用途相比不太常见。在临床研究中，(S)-氟比洛芬与氟比洛芬的外消旋混合物相比表现出更好的疗效，特别是在抗炎和镇痛作用方面。它对 COX-2 的增强选择性使其成为治疗炎症起重要作用的疾病的重要选择。

(S)-氟比洛芬的主要优势之一是其安全性得到改善。通过降低 COX-2 活性而不显著影响 COX-1（后者参与维持胃肠道内壁的完整性），(S)-氟比洛芬可降低胃肠道刺激、溃疡和出血的风险，而这些通常与较老的 NSAID 有关。这使得 (S)-氟比洛芬成为需要长期 NSAID 治疗的患者的首选。

(S)-氟比洛芬有多种形式，包括口服片剂和外用制剂。它通常耐受性良好，但与其他 NSAID 一样，它会引起头晕、头痛和胃肠道不适等副作用。长期使用可能会出现更严重的副作用，例如肾功能损害和心血管风险，尤其是对于患有高血压或心脏病等既往疾病的患者。

总之，(S)-氟比洛芬代表了 NSAID 开发的重大进步，与外消旋体相比，其功效和安全性更高。它对 COX-2 的选择性抑制使其成为一种有效的止痛和消炎药物，且胃肠道副作用较少。(S)-氟比洛芬仍然是治疗各种炎症疾病的宝贵工具，为临床医生和患者提供了可靠且更安全的止痛选择。