DL-青霉胺
[CAS# 52-66-4]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 其它化学药
• 英文名: DL-Penicillamine
• 别名: DMC; NSC 22880; NSC 44656
• 产品名称: DL-青霉胺
• 蛋白质序列: X
• 分子式: C₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 149.21
• CAS 登录号: 52-66-4
• EC 号码: 200-147-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C(C(=O)O)N)S

物理化学性质

• 溶解度: 略溶 (31 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.204±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 212 ºc (分解)^**
• 沸点: 251.8±35.0 ºc (760 torr), 计算值^*
• 比旋光度: 25 º (实验值)
• 闪点: 106.1±25.9 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Matsumoto, Takeshi; J. Fac. Sci. Hokkaido Univ. 1957, (Ser. III 5), P17-36.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

DL-青霉胺是一种含硫氨基酸衍生物，因其药用价值而受到认可。从结构上看，它是缬氨酸的硫代类似物，其特征在于存在与支链碳骨架相连的硫醇 (-SH) 基团。这种独特的结构赋予了显著的化学和生物反应性，使 DL-青霉胺成为一种有价值的治疗剂。

DL-青霉胺的发现可以追溯到对青霉素降解产物的早期研究。青霉胺最初被确定为青霉素酸水解过程中的副产物，其名称由此而来。早期研究确定了其结构独特性，并暗示了其作为生物螯合剂的潜力。随后的合成发展使得大规模生产和药理特性的探索成为可能。

DL-青霉胺以其在治疗重金属中毒中的应用而闻名，尤其是铅、铜和汞等金属中毒。硫醇基团与金属离子形成稳定的复合物，促进金属离子从体内排出。这种特性使其成为威尔逊氏病（一种以铜积累为特征的遗传性疾病）等疾病的有效螯合剂。在这种情况下，青霉胺疗法有助于控制铜水平，防止器官损伤。

在风湿病学中，DL-青霉胺已用于治疗类风湿性关节炎。其作用机制包括调节免疫反应和减少炎症，尽管其确切途径仍不完全清楚。尽管该药物有效，但由于安全性更高的生物制剂的出现，该药物在这方面的使用有所减少。

DL-青霉胺在生物化学和材料科学中也备受关注。其硫醇基团参与氧化还原反应并形成二硫键，使其成为研究二硫键的蛋白质化学中有用的试剂。此外，其手性特性已被用于开发不对称合成技术，并作为立体化学研究中的拆分剂。

DL-青霉胺的合成涉及从异丁醛等简单前体开始的多步化学过程。现代方法旨在提高产量并减少其生产对环境的影响，符合可持续化学原则。

然而，使用 DL-青霉胺并非没有挑战。据报道，副作用包括皮疹、胃肠道紊乱和自身免疫反应，需要在治疗期间仔细监测。配方和给药系统的进展仍在继续探索，以减轻这些不良影响。

总体而言，DL-青霉胺仍然是一种具有持久相关性的化合物，连接了药物化学和临床应用。它与金属和蛋白质相互作用的能力为创新疗法和研究工具铺平了道路，确保了它在治疗和科学领域的地位。

参考文献

1979. Myelotoxicity of D-penicillamine. Annals of the Rheumatic Diseases, 38(3).
DOI: 10.1136/ard.38.3.232

1990. Disease-modifying antirheumatic drugs: gold, penicillamine, antimalarials, and sulfasalazine. Current Opinion in Rheumatology, 2(3).
DOI: 10.1097/00002281-199002030-00013

1990. The comparative efficacy and toxicity of second-line drugs in rheumatoid arthritis. Results of two metaanalyses. Arthritis and Rheumatism, 33(10).
DOI: 10.1002/art.1780331001