芹菜素
[CAS# 520-36-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 天然生化产物
• 英文名: Apigenin
• 别名: 4',5,7-Trihydroxyflavone; 5,7,4'-Trihydroxyflavone
• 产品名称: 芹菜素; 芹黄素; 5,7,4'-三羟基黄酮
• 分子式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.24
• CAS 登录号: 520-36-5
• EC 号码: 208-292-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 27 mg/mL (dmso), 50mg/mL (1m koh) (实验值)
• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 345-350 ºc (实验值)
• 折射率: 1.732, 计算值^*
• 沸点: 555.5±50.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 217.1±23.6 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

发现和应用

芹菜素是一种天然存在的类黄酮，存在于欧芹、芹菜、洋甘菊和各种草药等多种植物中。它属于黄酮类，具有独特的黄色和化学结构，包括带有羟基和甲氧基的苯并吡喃环。芹菜素因其广泛的潜在健康益处和应用而引起了药理学、营养学和化妆品领域的极大关注。

芹菜素的发现可以追溯到 19 世纪，当时它首次从欧芹等植物中分离出来。后来证实它存在于许多植物中，研究人员开始探索它的生物活性和治疗特性。随着人们对天然保健产品的兴趣日益浓厚，芹菜素被确定为某些草药的关键成分之一，尤其是洋甘菊，它长期以来一直被用作镇静剂。随着时间的推移，科学研究加深了对其作用机制的了解，为其在各种应用中的现代应用铺平了道路。

芹菜素最重要的用途之一是草药领域。这种类黄酮因其镇静和抗焦虑作用而广受认可。洋甘菊茶富含芹菜素，是促进放松和缓解失眠的最受欢迎的草药之一。芹菜素与大脑中的特定受体结合，例如 GABA-A 受体，这些受体参与抑制神经元活动和促进放松。这种相互作用有助于该化合物的镇静作用，使其可用于控制焦虑和睡眠障碍。除了镇静作用外，芹菜素还具有抗炎、抗氧化和抗癌作用，进一步增强了其药用价值。

在癌症研究领域，芹菜素因其作为化学预防剂的潜力而备受关注。多项研究表明，芹菜素可通过干扰参与增殖、凋亡和血管生成的细胞通路来抑制癌细胞的生长。它已显示出对抗各种癌症的活性，包括乳腺癌、结肠癌、前列腺癌和肺癌。芹菜素能够调节重要的信号通路，例如 PI3K/Akt/mTOR 通路，使其成为癌症治疗中进一步研究的有希望的候选药物。虽然临床试验仍在进行中，但该化合物的抗癌特性使其成为传统癌症治疗的潜在辅助手段。

此外，人们还研究了芹菜素的神经保护特性。研究表明，它可能在保护大脑免受阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病的侵害方面发挥作用。芹菜素已被证明具有抗氧化作用，可减少氧化应激，而氧化应激是这些疾病发展的关键因素。此外，其减轻脑部炎症的能力可能有助于其作为预防和治疗神经退行性疾病的治疗剂的潜力。

在化妆品和护肤品行业，芹菜素因其抗氧化和抗炎特性而受到重视。由于它能够保护皮肤免受自由基损伤并减少衰老迹象，因此通常被加入护肤配方中。芹菜素有助于中和氧化应激的有害影响，氧化应激会导致皮肤过早老化、皱纹和细纹。此外，它的抗炎作用使其可用于治疗痤疮和皮肤刺激等疾病，因为它可以帮助减少发红和肿胀。

人们也在探索芹菜素在心血管健康方面的潜力。一些研究表明，芹菜素可能有助于降低血压和改善血管功能，从而促进心脏健康。它的抗氧化和抗炎特性可能有助于保护心血管系统免受氧化应激和炎症造成的损害。

除了医疗和化妆品应用外，芹菜素在农业科学方面也显示出潜力。由于其生物活性，它被认为是一种天然杀虫剂和除草剂。对其抑制某些害虫和病原体生长能力的研究表明，芹菜素可以作为合成杀虫剂的更可持续和更环保的替代品。

人们对芹菜素治疗特性的兴趣日益浓厚，导致对其作用机制和临床应用的研究不断增加。虽然它的许多潜在用途仍在研究中，但这种化合物已经在从癌症预防到皮肤护理等多个领域显示出前景。随着越来越多的证据出现，芹菜素可能成为天然药物和健康相关产品的关键参与者。

参考文献

2007. Apigenin: A review of its anticancer properties. International Journal of Cancer, 121(10).
DOI: 10.1002/ijc.22733

2005. Extraction and analysis of apigenin from plant sources. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 53(5).
DOI: 10.1021/jf0479867

2008. Synthesis of apigenin derivatives for pharmaceutical applications. Natural Product Research, 22(8).
DOI: 10.1080/14786410600898987