噻吩-2-甲酸
[CAS# 527-72-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 噻吩类化合物
• 英文名: 2-Thiophenecarboxylic acid
• 别名: Thiophene-2-carboxylic acid; 2-Thenoic acid
• 产品名称: 噻吩-2-甲酸; 2-噻吩甲酸
• 分子式: C₅H₄O₂S
• 分子量: 128.14
• CAS 登录号: 527-72-0
• EC 号码: 208-423-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CSC(=C1)C(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 126-130 ºc
• 沸点: 260 ºc
• 水溶性: 80 g/L (20 ºc)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314

发现和应用

2-噻吩羧酸的化学式为 C6H5O2S，是一种具有噻吩环的芳香族羧酸。该化合物的特点是其羧基 (-COOH) 连接到噻吩环的第二个碳上，这使其成为有机合成和材料科学中用途广泛的构建块。

2-噻吩羧酸的发现源于对噻吩衍生物及其应用的更广泛探索。噻吩是一种含有硫原子的五元芳香杂环，以其独特的化学性质而闻名，是各种化学反应的关键成分。在噻吩环中引入羧基可增强其反应性并为化学转化开辟新途径。2-噻吩羧酸的合成通常涉及使用二氧化碳和合适的催化剂对噻吩进行羧化，或通过其他方法（例如氧化噻吩衍生物）。

在有机合成中，2-噻吩羧酸是制备各种噻吩基化合物的重要中间体。其羧基允许进一步功能化，使其可用于合成酯、酰胺和其他衍生物。这种多功能性在药物、农用化学品和其他特种化学品的开发中特别有价值。例如，2-噻吩羧酸可以转化为2-噻吩酰胺，它们在药物化学中可作为潜在的候选药物。

此外，2-噻吩羧酸在材料科学中也有应用。它参与聚合反应的能力使其可用于合成噻吩基聚合物和共聚物。这些材料因其电子特性而备受关注，这对有机电子学（包括有机半导体和导电聚合物）的应用有益。将噻吩环掺入聚合物结构中可以增强其电导率和稳定性，使其适用于各种电子设备。

总之，2-噻吩羧酸是有机合成和材料科学中一种有价值的化合物。它在制备噻吩基衍生物中的中间体作用及其在聚合物化学中的应用凸显了其在化学和材料研究中的重要性。

参考文献

2006. Bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online, 62(11).
DOI: 10.1107/s1600536806039158

2013. Mass spectrometry contamination from Tinuvin 770, a common additive in laboratory plastics. Journal of biomolecular techniques : JBT, 24(2).
DOI: 10.7171/jbt.13-2402-004

1994. Inhibition of nicotinic acetylcholine receptors by bis (2,2,6,6-tetramethyl- 4-piperidinyl) sebacate (Tinuvin 770), an additive to medical plastics. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 268(2).
DOI: 10.1016/s0022-3565(25)39002-6